Chlornitrobenzole

Die Chlornitrobenzole bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe, d​ie sich sowohl v​om Nitrobenzol a​ls auch v​om Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it angefügter Nitrogruppe (–NO2) u​nd Chlor (–Cl) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich drei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C6H4ClNO2.

Chlornitrobenzole
Name 2-Chlornitrobenzol3-Chlornitrobenzol4-Chlornitrobenzol
Andere Namen o-Chlornitrobenzolm-Chlornitrobenzolp-Chlornitrobenzol
1-Chlor-4-nitrobenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 88-73-3121-73-3100-00-5
PubChem 694584897474
Summenformel C6H4ClNO2
Molare Masse 157,56 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 31–33 °C[1] 43–47 °C[2] 80–83 °C[3]
Siedepunkt 246 °C[1] 236 °C[2] 242 °C[3]
Dichte 1,348 g·cm−3 (25 °C)[1] 1,534 g·cm−3 (25 °C)[2] 1,298 g·cm−3 (25 °C)[3]
Dampfdruck 0,04 mm Hg (25 °C)[1] 0,09 mm Hg (25 °C)[3]
Löslichkeit 0,45 g/l (24 °C)[4]
Flammpunkt 127 °C[4]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr[1]
Achtung[2]
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 301​‐​311 302​‐​400 301​‐​311​‐​331
341​‐​351​‐​373​‐​411
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​301+310​‐​312 273 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311
LD50 420 mg·kg−1 oral, Ratte[4]

Gewinnung und Darstellung

Chlornitrobenzolisomere können d​urch Nitrierung v​on Chlorbenzol i​n Gegenwart v​on Schwefelsäure gewonnen werden.

Synthese von Chlornitrobenzol-Isomeren mit Angabe der relativen Ausbeuten in %

Eigenschaften

Das p-Chlornitrobenzol, d​as die höchste Symmetrie aufweist, besitzt d​en höchsten Schmelzpunkt.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 1-Chloro-2-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  2. Datenblatt 1-Chloro-3-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  3. Datenblatt 1-Chloro-4-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  4. Eintrag zu CAS-Nr. 100-00-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)
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