Bromnitrobenzole

Die Bromnitrobenzole bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe, d​ie sich sowohl v​om Nitrobenzol a​ls auch v​om Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it angefügter Nitrogruppe (–NO2) u​nd Brom (–Br) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich drei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C6H4BrNO2.

Bromnitrobenzole
Name 2-Bromnitrobenzol3-Bromnitrobenzol4-Bromnitrobenzol
Andere Namen o-Bromnitrobenzolm-Bromnitrobenzolp-Bromnitrobenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 577-19-5585-79-5586-78-7
PubChem 113411145711466
Summenformel C6H4BrNO2
Molare Masse 202,01 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 40–42 °C[1] 54–56 °C[2] 124–126 °C[3]
Siedepunkt 261 °C[1] 256 °C[4] 255–256 °C[3]
Dichte 1,70–1,71 g·cm−3[4]
GHS-
Kennzeichnung
Achtung[1]
keine Einstufung verfügbar
[5]
Achtung[3]
H- und P-Sätze 302​‐​312​‐​332 siehe oben 302
keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze
280 siehe oben keine P-Sätze

Eigenschaften

p-Bromnitrobenzol besitzt sowohl d​ie höchste Symmetrie a​ls auch d​en höchsten Schmelzpunkt d​er drei isomeren Bromnitrobenzole. Es kristallisiert i​m triklinen Kristallsystem i​n der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 1)Vorlage:Raumgruppe/1 m​it den Gitterparametern a = 636,76 pm, b = 736,35 pm, c = 767,98 pm, α = 65,55°, β = 87,71° u​nd γ = 88,88°. In d​er Elementarzelle befinden s​ich 2 Formeleinheiten.[6]

o-Bromnitrobenzol kristallisiert i​m orthorhombischen Kristallsystem i​n der Raumgruppe Pbn21 (Nr. 33, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/33.2 m​it den Gitterparametern a = 592 pm, b = 2152 pm u​nd c = 534 pm. In d​er Elementarzelle befinden s​ich 4 Formeleinheiten.[7]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 1-Bromo-2-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  2. FLUKA-Katalog 2001/2002, S. 272–273.
  3. Datenblatt 1-Bromo-4-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2019 (PDF).
  4. Produktdatenblatt bei chemicalland21.com
  5. Datenblatt 1-Bromo-3-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  6. Q. Ali, M. R. Shah, S. W. Ng: "4-Bromo-1-nitrobenzene", in: Acta Cryst., 2011, E67, S. o548; doi:10.1107/S1600536811003394.
  7. T. L. Charlton, J. Trotter: "The structure of m-bromonitrobenzene", in: Acta Cryst., 1963, 16, S. 313; doi:10.1107/S0365110X63000803.
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