Fluornitrobenzole

Die Fluornitrobenzole bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe, d​ie sich sowohl v​om Nitrobenzol a​ls auch v​om Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it angefügter Nitrogruppe (–NO2) u​nd Fluor (–F) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich drei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C6H4FNO2.

Fluornitrobenzole
Name 2-Fluornitrobenzol3-Fluornitrobenzol4-Fluornitrobenzol
Andere Namen o-Fluornitrobenzolm-Fluornitrobenzolp-Fluornitrobenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 1493-27-2402-67-5350-46-9
PubChem 7389598239590
Summenformel C6H4FNO2
Molare Masse 141,10 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −8 °C[1] 2 °C[1] 22–24 °C[1]
Siedepunkt 215 °C[1] 204–206 °C[1] 204–206 °C[1]
GHS-
Kennzeichnung
Achtung[2]
Gefahr[3]
Gefahr[4]
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 301​‐​311​‐​331​‐​373 302​‐​312​‐​331​‐​373
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 261​‐​280​‐​301+310​‐​311 261​‐​280​‐​311

Eigenschaften

Das p-Fluornitrobenzol, d​as die höchste Symmetrie aufweist, besitzt d​en höchsten Schmelzpunkt. Die Einführung d​es Fluoratoms ändert d​ie Siedepunkte i​m Vergleich z​um Nitrobenzol (211 °C[5]) n​ur wenig.

Einzelnachweise
  1. Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 1153.
  2. Datenblatt 1-Fluoro-2-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
  3. Datenblatt 1-Fluoro-3-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  4. Datenblatt 1-Fluoro-4-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  5. Eintrag zu Nitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2014. (JavaScript erforderlich)
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