Direktfarbstoffe

Substantive bzw. Direktfarbstoffe[1] sind Farbstoffe für Cellulose und Celluloseregenerat, beispielsweise Baumwolle, Jute, Viskose oder Papier, die im Gegensatz zu Reaktivfarbstoffen nur durch physikalische Wechselwirkungen (Van-der-Waals-Kräfte) an die Faser gebunden sind und folglich eine hohe Affinität zum Substrat besitzen müssen.[2]

Chemische Konstitution

Die Direktfarbstoffe kommen überwiegend aus der Gruppe der Azofarbstoffe, lediglich einige Dioxazinfarbstoffe, Phthalocyaninfarbstoffe und Nichtazo-Metallkomplexfarbstoffe haben darüber hinaus eine gewisse Bedeutung. Für die benötigte hohe Substantivität müssen die Farbstoffmoleküle koplanar aufgebaut sein und lange Ketten konjugierter Doppelbindungen aufweisen.[3]

Farbstoffe mit einer hohen Substantivität sind beispielsweise Azofarbstoffe mit 3,3'-disubstituierten Benzidinderivaten als Diazokomponente:

C.I. Direct Blue 8[4]
Azofarbstoff mit 3,3′-Dimethoxybenzidin als Diazokomponente.

Trotz der guten substantiven Eigenschaften, werden diese Farbstoffe aufgrund der karzinogenen Eigenschaften von Benzidin und verschiedenen Benzidinderivaten nicht mehr verwendet. Da die aus 2,2'-disubstituierten Benzidinderivaten hergestellten Azofarbstoffe aufgrund der sterischen Hinderung keine koplanare Struktur aufweisen, sind sie nicht ausreichend substantiv und nicht als Direktfarbstoffe geeignet.[3]

Eine gute Substantivität zeigen Farbstoffe mit einer Harnstoffstruktur. Durch Umsetzung vom aromatischen Aminen mit Phosgen erhält man symmetrische Diaryl-Harnstoffderivate, die als Kupplungskomponente mit einer Diazokomponente zu einem Bisazofarbstoff reagieren.

Beispiel:

Durch Umsetzung von I-Säure 1 mit Phosgen 2 erhält man das Zwischenprodukt I-Säure-Harnstoff[5] 3. Dieses kuppelt mit Diazoniumsalz 5, das man durch die Diazotierung von Anilin 4 erhält, zu dem Direktfarbstoff C.I. Direct Orange 26[6] 6.

Synthese von C.I. Direct Orange 26 (Azofarbstoff mit einer Harnstoff-Brücke).

Direktfärbung

Bei der Direktfärbung wird das zu färbende Substrat in eine wässrige Lösung der Direktfarbstoffe, die sogenannte Färbeflotte, eingebracht. Die hohe Affinität der Farbstoffe bewirkt, dass diese in der Regel direkt auf die Faser aufziehen (daher die Bezeichnung Direktfarbstoffe). Das Mengenverhältnis des Farbstoffes im Färbegut zu dem in der Flotte, der sogenannte Ausziehgrad, kann durch Salzzugabe und/oder pH-Wert-Änderungen beeinflusst werden. Gute Substantivfarbstoffe mit einer hohen Substantivität erreichen dabei einen Ausziehgrad von > 99 %, d. h. die Färbeflotte ist nach der Färbung fast farblos.

Vorteil der Direktfarbstoffe ist deren sehr einfaches Färbeverfahren, Nachteile dagegen die im Vergleich zu den Reaktivfarbstoffen deutlich schlechtere Nassechtheit: Substantiv gefärbte Textilien können auch nach mehrmaliger Wäsche noch „bluten“ und damit auf mitgewaschene andere Textilien abfärben.

Beispiele

C.I. Name	C.I. Nr.	CAS-Nr.	sonstige Namen
Direct Yellow 1	22250	6472-91-9	Chrysamin G
Direct Yellow 9	19540	1829-00-1	Thiazolgelb
Direct Yellow 7 Direct Yellow 59	49010	8064-60-6	Primulin
Direct Yellow 11	40000	1325-37-7	Direct Yellow R
Direct Yellow 12	24895	2870-32-8	Chrysophenin
Direct Yellow 27	13950	10190-68-8	Direct Fast Yellow 5GL
Direct Yellow 28	19555	8005-72-9	Chloramingelb
Direct Yellow 44	29000	8005-52-5	Direct Fast Yellow L4G
Direct Yellow 50	29025	3214-47-9	Direct Fast Yellow RS
Direct Yellow 86	29325	50925-42-3	Direct Fast Yellow RL
Direct Yellow 96		61725-08-4	Direct Fluorescent Light Yellow 7GFF Diphenyl Brilliant Flavin
Direct Yellow 106	40300	12222-60-5	Direct Fast Yellow L3R
Direct Yellow 120	29040	12222-63-8	Direct Fast Yellow GR
Direct Yellow 142		71902-08-4	Direct Fast Yellow PG
Direct Yellow 147		71838-49-8	Direct Fast Yellow GL
Direct Orange 26	29150	3626-36-6	Direct Orange S
Direct Orange 34	40220	12222-37-6	Direct Fast Orange 7GL
Direct Orange 39	40215	1325-54-8	Direct Light Fast Orange 4GL
Direct Brown 1	30045	3811-71-0	Direct Brown D3G
Direct Brown 2	22311	2429-82-5	Direct Brown M / MM
Direct Brown 210	22312	12222-29-6	Direct Fast Brown GTL
Direct Red 2	23500	992-59-6	Benzopurpurin
Direct Red 13	22155	1937-35-5	Direct Red B Direct Bordeaux
Direct Red 16	27680	6227-02-7	Direct Light Fast Red 6B
Direct Red 28	22120	573-58-0	Kongorot
Direct Blue 1	24410	2610-05-1	Chicagoblau 6B Diaminreinblau FF
Direct Blue 6	22610	2602-46-2	Direct Blue 2BA
Direct Blue 14	23850	72-57-1	Trypanblau 3B Benzaminblau
Direct Blue 71	34149	4399-55-7	Sirius Blau S-BRR
Direct Blue 199	74190	12222-04-7	Direct Blue FBL
Direct Green 1	30280	3626-28-6	Direct Dark Green
Direct Green 6	30295	4335-09-5	Direct Green B
Direct Black 38	30235	1937-37-7	Direkttiefschwarz E

CAS-Nr.: Na-Salz / Strukturen: freie Säure

Siehe auch

Beizenfarbstoffe (C.I. Mordant Dyes)
Dispersionsfarbstoffe (C.I. Disperse Dyes)
Kationische Farbstoffe (C.I. Basic Dyes)
Küpenfarbstoffe (C.I. Vat Dyes)
Lösungsmittelfarbstoffe (C.I. Solvent Dyes)
Reaktivfarbstoffe (C.I. Reactive Dyes)
Säurefarbstoffe (C.I. Acid Dyes)

Weblinks

Parshwanath: Direct Dyes

Einzelnachweise

Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2, S. 517–519.
H. Bach, E. Pfeil, W. Philippar, M. Reich: Molekülbau und Haftung substantiver Farbstoffe auf Cellulose. In: Angewandte Chemie. Band 75, Nr. 9, 7. Mai 1963, S. 407–416, doi:10.1002/ange.19630750903.
Klaus Hunger (Hrsg.): Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 978-3-662-01950-4, S. 158 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Direct Blue 8: CAS-Nummer: 2429-71-2, EG-Nummer: 219-382-7, ECHA-InfoCard: 100.017.621, PubChem: 17055, ChemSpider: 16735697, Wikidata: Q27254953.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu I-Säure-Harnstoff: CAS-Nummer: 134-47-4, EG-Nummer: 205-142-9, ECHA-InfoCard: 100.004.676, PubChem: 67254, ChemSpider: 60588, Wikidata: Q27074444.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu C.I. Direct Orange 26 (Di-Natriumsalz): CAS-Nummer: 3626-36-6, EG-Nummer: 222-838-8, ECHA-InfoCard: 100.020.763, PubChem: 77182, ChemSpider: 21171947, Wikidata: Q72469576.

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[1] Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2, S. 517–519.

[2] H. Bach, E. Pfeil, W. Philippar, M. Reich: Molekülbau und Haftung substantiver Farbstoffe auf Cellulose. In: Angewandte Chemie. Band 75, Nr. 9, 7. Mai 1963, S. 407–416, doi:10.1002/ange.19630750903.

[Hunger-3] Klaus Hunger (Hrsg.): Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 978-3-662-01950-4, S. 158 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Direct Blue 8: CAS-Nummer: 2429-71-2, EG-Nummer: 219-382-7, ECHA-InfoCard: 100.017.621, PubChem: 17055, ChemSpider: 16735697, Wikidata: Q27254953.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu I-Säure-Harnstoff: CAS-Nummer: 134-47-4, EG-Nummer: 205-142-9, ECHA-InfoCard: 100.004.676, PubChem: 67254, ChemSpider: 60588, Wikidata: Q27074444.

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu C.I. Direct Orange 26 (Di-Natriumsalz): CAS-Nummer: 3626-36-6, EG-Nummer: 222-838-8, ECHA-InfoCard: 100.020.763, PubChem: 77182, ChemSpider: 21171947, Wikidata: Q72469576.