Benzocain
Benzocain (4-Aminobenzoesäureethylester) ist ein Wirkstoff zur Oberflächenbetäubung (Lokalanästhetikum). Die Substanz vom Ester-Typ besitzt einen schnellen Wirkungseintritt bei relativ kurzer Wirkungsdauer.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Benzocain | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H11NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 165,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
2,51 (protonierte Form)[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Anwendungen
Zur Anwendung kommt Benzocain hauptsächlich zur lokalen Schmerztherapie der Haut und Schleimhaut, wie beispielsweise im Mund- und Rachenbereich, ebenso in Arzneimitteln gegen Erkältungskrankheiten, hustenstillende Zubereitungen, schmerzstillende Mittel wie Lösungen oder Lutschtabletten bei Hals-, Magen- und Zahnungsbeschwerden, Adstringenzien. Topische Zubereitungen wie Cremes, Lösungen und Puder werden gegen Fußpilz, Hühneraugen, Warzen und Schwielen, Suppositorien zur Behandlung von Hämorrhoidenleiden und Analbeschwerden, wie analer Pruritus und anal lokalisierte Ekzeme verwendet.[6] Kondome mit Benzocain-haltigem Gel in der Reservoirspitze werden zur Verzögerung eines vorzeitigen Samenergusses angeboten (z. B. Performa von Durex oder Long Love von Amor).[7]
Wirkungsweise
Benzocain verhindert reversibel die Depolarisation der Nervenzellen durch die Bindung an spannungsabhängige Natriumkanäle, wodurch die Weiterleitung eines Aktionspotentials unterbunden wird.
Darstellung
Para-Nitrotoluol wird durch Kaliumdichromat unter schwefelsauren Reaktionsbedingungen zur para-Nitrobenzoesäure oxidiert. Die entstandene Carbonsäure wird im sauren Milieu mit Ethanol zum para-Nitrobenzoesäureethylester umgesetzt. Anschließend wird die para-ständige Nitrogruppe durch elementares Eisen im Sauren zur aromatischen Aminogruppe reduziert.
Alternativ kann Benzocain durch Veresterung von 4-Aminobenzoesäure mit Ethanol gewonnen werden. Andere Ester der 4-Aminobenzoesäure, wie Procain, werden ebenfalls als Lokalanästhetika genutzt.
Nebenwirkungen
Benzocain hat als Substanz mit para-ständiger primärer aromatischer Aminogruppe ein deutlich höheres Allergiepotential (Para-Gruppenallergie) als beispielsweise das nicht para-substituierte Lidocain. Die Inzidenz für eine Benzocain-Allergie scheint von Land zu Land unterschiedlich zu sein. Für die Vereinigten Staaten wird für Benzocain eine positive Patch-Test-Rate von 2,6 Prozent angegeben. In Europa variiert diese von 1 Prozent in Dänemark bis 10 Prozent in Deutschland.[8]
Infolge einer Überdosierung bei der Anwendung im Mund-Rachen-Raum (Aufnahme von vielen Lutschtabletten bzw. -pastillen) können Magen-Darm-Beschwerden auftreten sowie Atemnot und eine vermehrte Methämoglobinbildung (insbesondere bei Kindern).[9] Die Food and Drug Administration verbot in den USA wegen der seltenen, aber gefährlichen Nebenwirkung Methämoglobinämie die Anwendung in der Mundhöhle für Kinder unter 2 Jahren.[10]
Handelsnamen
Anaestherit (A), Anaesthesin (D)
Dequalinetten (A), Dolo-Dobendan (D), Dorithricin (D), Herposicc (A), Insecticum Gel (A), „Kremser“ Ohrtropfen (A), Néocônes (CH), Rectosan (A), Rheumasalbe (A), Sulgan 99 (A), Tyrothricin (A)[11][12][13]
Einzelnachweise
- Eintrag zu Benzocain in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- Datenblatt Ethyl-4-aminobenzoat (Benzocain) (PDF) bei Merck, abgerufen am 26. Februar 2010..
- Eintrag zu Benzocain in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 23. April 2016.
- Datenblatt Ethyl 4-aminobenzoate bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
- Datenblatt Benzocain bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- E. Weisshaar, D. Becker et al.: Begründung für die Beurteilung der Auswirkung einer Allergie gegenüber Benzocain im Rahmen der MdE-Bewertung (PDF; 73 kB) Dermatologie in Beruf und Umwelt, Jahrgang 56, Nr. 3/2008, S. 117–119.
- R. Schlenger: Von Spray bis Schockwellen. In: Deutsche Apothekerzeitung. Band 39, 27. September 2018, S. 46 (deutsche-apotheker-zeitung.de).
- S. K. Sidhu, S. Shaw, J. D. Wilkinson: A 10-year retrospective study on benzocaine allergy in the United Kingdom. In: American Journal of Contact Dermatitis. Band 10, Nummer 2, Juni 1999, S. 57–61, PMID 10357712
- Fachinformation Dolo-Dobendan Lutschtabletten, Reckitt Benckiser. Stand: September 2018
- Avoxa-Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH: Benzocain: Warnung vor gefährlicher Nebenwirkung. Abgerufen am 25. September 2019.
- Rote Liste online, Stand: September 2009.
- AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
- AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
