Benzanthron

Benzanthron ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff aus der Klasse der Ketone. Die Verbindung ist ein Vorprodukt zur Herstellung von Küpenfarbstoffen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzanthron
Andere Namen	Tetracyclo[7.7.1.0^2,7.0^13,17]heptadeca-1(17),2(7),3,5,9,11,13,15-octaen-8-on 7H-Benz[de]anthracen-7-on
Summenformel	C17H10O
Kurzbeschreibung	gelboranges Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82-05-3 EG-Nummer 201-393-3 ECHA-InfoCard 100.001.268 PubChem 6697 ChemSpider 6442 Wikidata Q2075398
Eigenschaften
Molare Masse	220,27 g· mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	170 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​405​‐​501 [1]
MAK	0,15 g· m^−3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Eine wichtige Reaktion zur Darstellung annelierter Anthrachinonfarbstoffe ist die Scholl-Reaktion. Ausgehend von 1-Naphthylphenylketon erhält man mit AlCl₃ und Spuren von Wasser nach einer Protonierung der Ausgangsverbindung und einer anschließenden intramolekularen elektrophilen aromatischen Substitution eine Enol-Zwischenstufe, die anschließend unter Wasserabspaltung zu Benzanthron oxidiert wird.

Die industrielle Herstellung von Benzanthron geht von Anthrachinon aus. Dabei werden wie bei der Skraup-Synthese Anthrachinon und Glycerin in konzentrierter Schwefelsäure und Gegenwart von elementarem Eisen umgesetzt. Unter diesen Bedingungen wird Anthrachinon zum Anthracen-9(10H)-on reduziert und Glycerin zu Acrolein dehydratisiert. Acrolein setzt sich mit dem reduzierten Anthrachinon zu einer Aldehyd-Zwischenstufe um, die im Sinne einer Friedel-Crafts-Alkylierung intramolekular cyclisiert. Das entstandene Dihydrobenzanthron wird dann abschließend zum Benzanthron oxidiert.[2]

Benzanthron ist die Ausgangsverbindung für verschiedene Küpenfarbstoffe aus der Klasse der Carbonylfarbstoffe, beispielsweise Violanthron.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Benzanthron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. März 2019. (JavaScript erforderlich)
2. Heinrich Zollinger: Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3. Auflage. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 286 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).