BOP-Reagenz

Strukturformel
Allgemeines
Name	BOP-Reagenz
Andere Namen	Benzotriazolyloxytris(dimethylamino)phosphoniumhexafluorophosphat; Castro's reagent;
Summenformel	C12H22F6N6OP2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	260-279-1
ECHA-InfoCard	100.054.782
PubChem	151348
ChemSpider	133386
Wikidata	Q4385302
Eigenschaften
Molare Masse	442,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>130 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]; löslich in THF, DCM, MeCN, Aceton, DMF, NMP, DMSO[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐315‐335
	P: 210‐261 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das BOP-Reagenz ist ein Kupplungsreagenz, das früher in der Peptidsynthese verwendet wurde.[3][4] Da die Reaktion mit BOP das Karzinogen HMPA freisetzt, wird stattdessen zunehmend PyBOP eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

BOP-Reagenz wurde zunächst hergestellt durch Umsetzung von Hexamethylphosphorsäuretriamid mit Tetrachlorkohlenstoff in Gegenwart von 1-Hydroxybenzotriazol, gefolgt von einem Ausfällen des Phosphoniumsalzes durch Anionenaustausch mit Kaliumhexafluorophosphatlösungen. Es wurde dann später durch Umsetzung des billigeren Hexamethylphosphorsäuretriamid mit Phosgen zu den Chlorophosphoniumchlorid-Zwischenprodukt, anschließender Behandlung des letzteren mit 1-Hydroxybenzotriazol und einer Base, sowie folgender Ersetzung des Phosgen durch Phosphoroxychlorid gewonnen.[2]

Einzelnachweise

Datenblatt (Benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Mai 2014 (PDF).
Jean-Robert Dormoy, Bertrand Castro: Benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium Hexafluorophosphate In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2004, S. n/a–n/a, doi:10.1002/047084289X.rb037.
R. Seyer, A. Aumelas, A. Caraty, P. Rivaille, B. Castro: Repetitive BOP coupling (REBOP) in solid phase peptide synthesis. Luliberin synthesis as model. In: International journal of peptide and protein research. Band 35, Nummer 5, Mai 1990, S. 465–472, PMID 2198236.
A. Nagy, B. Szoke, A. V. Schally: Selective coupling of methotrexate to peptide hormone carriers through a gamma-carboxamide linkage of its glutamic acid moiety: benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate activation in salt coupling. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 90, Nummer 13, Juli 1993, S. 6373–6376, PMID 8101004. PMC 46931 (freier Volltext).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Sigma-1] Datenblatt (Benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Mai 2014 (PDF).

[DOI10.1002/047084289X.rb037-2] Jean-Robert Dormoy, Bertrand Castro: Benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium Hexafluorophosphate In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2004, S. n/a–n/a, doi:10.1002/047084289X.rb037.

[3] R. Seyer, A. Aumelas, A. Caraty, P. Rivaille, B. Castro: Repetitive BOP coupling (REBOP) in solid phase peptide synthesis. Luliberin synthesis as model. In: International journal of peptide and protein research. Band 35, Nummer 5, Mai 1990, S. 465–472, PMID 2198236.

[4] A. Nagy, B. Szoke, A. V. Schally: Selective coupling of methotrexate to peptide hormone carriers through a gamma-carboxamide linkage of its glutamic acid moiety: benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate activation in salt coupling. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 90, Nummer 13, Juli 1993, S. 6373–6376, PMID 8101004. PMC 46931 (freier Volltext).