Acenaphthen

Acenaphthen (1,2-Dihydroacenaphthylen; 1,8-Ethylennaphthalin) i​st ein weißer b​is leicht gelblicher Feststoff, d​er zu d​en polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen gehört. Acenaphthen findet s​ich zu 0,3 % i​m Steinkohlenteer.[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name Acenaphthen
Andere Namen
  • 1,2-Dihydroacenaphthylen
  • 1,8-Ethylennaphthalin
Summenformel C12H10
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83-32-9
EG-Nummer 201-469-6
ECHA-InfoCard 100.001.336
PubChem 6734
Wikidata Q415103
Eigenschaften
Molare Masse 154,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,15 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

95 °C[2]

Siedepunkt

278 °C[2]

Dampfdruck

0,31 Pa (25 °C)[3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,6048 (95 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335410
P: 261273305+351+338501 [2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−156,0 kJ/mol (Gas)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

In Wasser i​st Acenaphthen praktisch unlöslich, i​n Benzol, Ether, Chloroform u​nd erhitztem Alkohol hingegen g​ut löslich.[1] Ab 476 °C zersetzt s​ich die Verbindung.[2]

Verwendung

Acenaphthen w​ird für d​ie Herstellung v​on Kunststoffen, Farbstoffen, Insektiziden u​nd Pharmaerzeugnissen benötigt, hauptsächlich jedoch z​ur großtechnischen Herstellung d​es Naphthalsäureanhydrids. Technisch w​ird es d​urch Hydrierung v​on Acenaphthylen gewonnen.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu 1,2-Dihydroacenaphthylen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. Eintrag zu Acenaphthen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juni 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg: Stoffverhalten von gaswerkspezifischen PAK, ISSN 0941-780X, 1997
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties Of Chemical Substances, S. 5-26.
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