4-Phenyl-3-buten-2-on

4-Phenyl-3-buten-2-on (Benzylidenaceton) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Phenyl-3-buten-2-on
Andere Namen
  • (3E)-4-Phenyl-3-buten-2-on (IUPAC)
  • 4-Phenylbutenon
  • Benzylidenaceton
  • Benzalaceton
  • Methylstyrylketon
Summenformel C10H10O
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 217-587-6
ECHA-InfoCard 100.015.989
PubChem 637759
ChemSpider 21106584
Wikidata Q4380955
Eigenschaften
Molare Masse 146,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,008 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

38–41 °C[1]

Siedepunkt

261 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317
P: 280 [1]
Toxikologische Daten

2030 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

4-Phenyl-3-buten-2-on kommt natürlich in Sojabohnen und Virginia tobacco vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

4-Phenyl-3-buten-2-on kann durch Umsetzung von Aceton mit Benzaldehyd in Gegenwart von Natriumhydroxid (Claisen-Schmidt-Kondensation) gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

4-Phenyl-3-buten-2-on ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, hellgelber Feststoff mit charakteristischem Geruch (Geruch nach Cumarin[5]), der schwer löslich in Wasser ist.[1] trans-4-Phenyl-3-buten-2-on ist ein Substrat für Glutathion-S-Transferasen. Es reagiert mit Methyl- und Benzylguanidinen zu aromatischen N2-substituierten 2-Pyrimidinaminen.[2]

Verwendung

4-Phenyl-3-buten-2-on wird aufgrund der Enon-Substruktur in der organischen Synthese als Baustein für Kondensations-, Cycloadditionsreaktionen, Michael-Additionen, Grignard-Reaktionen verwendet. Es liefert mit Dieisennonacarbonyl [Fe2(CO)9] Benzyliden-Eisentricarbonyl, ein Reagenz, welches die Fe(CO)3-Gruppe auf andere Moleküle übertragen kann.[5] Benzalaceton wird als Edukt für die Synthese von Warfarin verwendet.[6]

Sicherheitshinweise

4-Phenyl-3-buten-2-on darf beim Herstellen oder Behandeln von kosmetischen Mitteln nicht verwendet werden (deutsche Kosmetik-Verordnung Anlage 1, Nr. 356).[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4-Phenyl-3-buten-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 4-Phenyl-3-buten-2-one, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2016 (PDF).
  3. George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Drake, N. L.; Allen, Jr. P.: Benzalacetone In: Organic Syntheses. 3, 1923, S. 17, doi:10.15227/orgsyn.003.0017 (PDF).
  5. Eintrag zu Benzylidenaceton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2016.
  6. Enders, E.: Rodentizide. In: Wegler, R. (Hrsg.): Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 1. Auflage. Band 1. Springer, Berlin / Heidelberg / New York 1970, S. 618.
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