3-Hydroxy-2-butanon

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Hydroxy-2-butanon
Andere Namen	Acetoin; Acetylmethylcarbinol; 2-Butanol-3-on; 3-Hydroxybutan-2-on; Dimethylketol; 1-Acetylethanol; (1-Hydroxyethyl)methylketon; 2,3-Butanolon; ACETOIN (INCI)[1];
Summenformel	C4H8O2
Kurzbeschreibung	farblose, angenehm riechende Flüssigkeit[2], in dimerer Form farbloser bis hellgelber kristalliner Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-174-1
ECHA-InfoCard	100.007.432
PubChem	179
ChemSpider	21105851
DrugBank	DB02788
Wikidata	Q223083
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,01 g·cm−3 (25 °C)[3]
Schmelzpunkt	15 °C (Monomer)[3]; 90 °C (Dimer)[3];
Siedepunkt	147 °C[3]
Dampfdruck	5 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	leicht in Wasser (833 g·l−1 bei 25 °C)[3]; mischbar mit Ethanol[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐318
	P: 210‐233‐240‐241‐280‐305+351+338 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Hydroxy-2-butanon oder Acetoin ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Methylketone und Hydroxyketone, die von einigen Bakterien als Zwischenprodukt des Stoffwechsels gebildet wird, aber auch in Pflanzenteilen vorkommt.

Isomerie

3-Hydroxy-2-butanon besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei Stereoisomere, (R)-3-Hydroxy-2-butanon und (S)-3-Hydroxy-2-butanon.

3-Hydroxy-2-butanon
Name	(R)-3-Hydroxy-2-butanon	(S)-3-Hydroxy-2-butanon
Andere Namen	(R)-Acetoin	(S)-Acetoin
Strukturformel
CAS-Nummer	53584-56-8	78183-56-9
	513-86-0 (unspez.)
EG-Nummer	208-174-1 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.007.432 (unspez.)
PubChem	439314	447765
	179 (unspez.)
Wikidata	Q27098190	Q59347812
	Q223083 (unspez.)

Vorkommen

Bekannte bakterielle Acetoinbildner sind zum Beispiel in der Gattung Bacillus, unter den Enterobakterien und den Milchsäurebakterien zu finden. Acetoin entsteht beim anaeroben Glucoseabbau, wird aber nur bei bestimmten Gärungsprozessen akkumuliert (2,3-Butandiolgärung). Hierbei wird das (R)-Isomer gebildet.[4] Außerdem ist es natürlicher Bestandteil unter anderem von Äpfeln, Butter, Joghurt, Spargel, Schwarzen Johannisbeeren, Brombeeren, Weizen, Broccoli, Rosenkohl und Honigmelonen.

Herstellung

Acetoin kann durch teilweise Reduktion von 2,3-Butandion, teilweise Oxidation von 2,3-Butandiol oder durch enzymatische Vergärung von Kohlenhydraten, wie Melasse mit Bacillus tartaricus über Acetaldehyd gewonnen werden.[5][6]

Eigenschaften

Acetoin hat einen butterähnlichen Geruch und wird zur Herstellung von Aromen verwendet. Aufgrund seiner α-Hydroxyketon-Struktur wirkt es reduzierend, wobei es zu 2,3-Butandion (Diacetyl) oxidiert wird.

Unter aeroben Verhältnissen wird die Verbindung vollständig zu Kohlenstoffdioxid abgebaut (zum Beispiel auch bei Säugetieren). Die Fähigkeit zur Acetoinbildung wird für Schnelltestverfahren zur Bestimmung unbekannter (Darm-)Bakterien genutzt. Die Reaktion mit Kreatin und α-Naphthol führt im Alkalischen hierbei zur Bildung eines roten Farbstoffs (Voges-Proskauer-Test, IMViC).

Verwendung

Die Verbindung wird zur Aromatisierung von Margarine verwendet[6] und soll zu den Additiven zählen, die Zigarettenhersteller dem Tabak beimischen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu ACETOIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
Eintrag zu Acetoin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. September 2014.
Eintrag zu Acetoin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 285, ISBN 978-3-906390-29-1.
Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, 1. Auflage, Thun und Frankfurt am Main 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 386.
Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
What's in a cigarette? (englisch)

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[CosIng-1] Eintrag zu ACETOIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.

[roempp-2] Eintrag zu Acetoin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. September 2014.

[GESTIS-3] Eintrag zu Acetoin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Gossauer-4] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 285, ISBN 978-3-906390-29-1.

[Hauptmann-5] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, 1. Auflage, Thun und Frankfurt am Main 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 386.

[Ullmann-6] Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.

[7] What's in a cigarette? (englisch)