3,5-Diiodphenol

3,5-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3,5-Diiodphenol
Summenformel C6H4I2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20981-79-7
PubChem 15505783
ChemSpider 10466403
Wikidata Q223017
Eigenschaften
Molare Masse 345,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

104 °C[1]

pKS-Wert

8,10 (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Die mehrstufige Synthese von 3,5-Diiodphenol geht vom p-Nitroanilin aus, das mit Iodchlorid zum 2,6-Diiod-4-nitroanilin iodiert wird. Deaminierung führt dann zum 3,5-Diiodnitrobenzol, das durch Reduktion der Aminogruppe in 3,5-Diiodanilin überführt wird. Verkochen des Diazoniumsalzes führt schließlich zum gewünschten Produkt.[3]

Eine weitere Synthesemöglichkeit geht vom 3,5-Dinitroanisol aus, das zunächst mit Essigsäure, Platin(IV)-oxid und Wasserstoff zum 3,5-Diaminoanisol reduziert wird. Dieses wird mit Natriumnitrit, Schwefelsäure und Essigsäure diazotiert und mit Natriumiodid und elementarem Iod in 3,5-Diiodanisol überführt. Die gewünschte Verbindung entsteht schließlich durch Etherspaltung mit Iodwasserstoff in Essigsäure.[4]

Eigenschaften

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 79 °C schmilzt.[1]

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 3,5-Diiodanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 85 °C.[1]

Einzelnachweise
  1. John B. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. 6. Auflage. Band 8. Chapman & Hall, London 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 2499.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. P. D. Bolton, F. M. Hall, J. Kudrynski: "Additive substituent effects on the ionization of meta-substituted phenols", in: Australian Journal of Chemistry, 1968, 21 (6), S. 1541–1549; doi:10.1071/CH9681541.
  4. James E. Redman, Ph.D. Thesis, Kap. 3-3: "Porphyrins for SAMs"; Volltext (Memento vom 2. März 2010 im Internet Archive).
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