3,5-Diiodphenol

3,5-Diiodphenol i​st eine chemische Verbindung, d​ie sowohl z​u den Phenolen a​ls auch z​u den Halogenaromaten zählt.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3,5-Diiodphenol
Summenformel C6H4I2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20981-79-7
PubChem 15505783
ChemSpider 10466403
Wikidata Q223017
Eigenschaften
Molare Masse 345,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

104 °C[1]

pKS-Wert

8,10 (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Die mehrstufige Synthese v​on 3,5-Diiodphenol g​eht vom p-Nitroanilin aus, d​as mit Iodchlorid z​um 2,6-Diiod-4-nitroanilin iodiert wird. Deaminierung führt d​ann zum 3,5-Diiodnitrobenzol, d​as durch Reduktion d​er Aminogruppe i​n 3,5-Diiodanilin überführt wird. Verkochen d​es Diazoniumsalzes führt schließlich z​um gewünschten Produkt.[3]

Eine weitere Synthesemöglichkeit g​eht vom 3,5-Dinitroanisol aus, d​as zunächst m​it Essigsäure, Platin(IV)-oxid u​nd Wasserstoff z​um 3,5-Diaminoanisol reduziert wird. Dieses w​ird mit Natriumnitrit, Schwefelsäure u​nd Essigsäure diazotiert u​nd mit Natriumiodid u​nd elementarem Iod i​n 3,5-Diiodanisol überführt. Die gewünschte Verbindung entsteht schließlich d​urch Etherspaltung m​it Iodwasserstoff i​n Essigsäure.[4]

Eigenschaften

Veresterung m​it Essigsäureanhydrid liefert d​as Acetat, d​as bei 79 °C schmilzt.[1]

Der Methylether k​ann durch Methylierung m​it Dimethylsulfat hergestellt werden u​nd ist a​uch unter d​em Trivialnamen 3,5-Diiodanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt l​iegt bei 85 °C.[1]

Einzelnachweise
  1. John B. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. 6. Auflage. Band 8. Chapman & Hall, London 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 2499.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. P. D. Bolton, F. M. Hall, J. Kudrynski: "Additive substituent effects on the ionization of meta-substituted phenols", in: Australian Journal of Chemistry, 1968, 21 (6), S. 1541–1549; doi:10.1071/CH9681541.
  4. James E. Redman, Ph.D. Thesis, Kap. 3-3: "Porphyrins for SAMs"; Volltext (Memento vom 2. März 2010 im Internet Archive).
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