3,5-Dinitroanisol
3,5-Dinitroanisol ist ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 105 °C. Es leitet sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Nitrobenzol bzw. den Dinitrobenzolen ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Methoxygruppe (–OCH3) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 3,5-Dinitroanisol | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H6N2O5 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 198,13 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Darstellung
Die Darstellung von 3,5-Dinitroanisol erfolgt durch Umsetzung von 1,3,5-Trinitrobenzol mit Natriummethanolat in abs. Methanol.[1][3]
Reaktionen
Die Nitrierung von 3,5-Dinitroanisol mit Salpetersäure und Schwefelsäure führt zu 2,3,5-Trinitroanisol.[4]
Verwendung
3,5-Dinitroanisol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung des als Inhibitor von Catechol-O-methyl-transferase (COMT)[5] eingesetzten 3,5-Dinitrobrenzcatechins.[3][4]
Einzelnachweise
- Frederic Reverdin: 3,5-Dinitroanisole In: Organic Syntheses. 7, 1927, S. 28, doi:10.15227/orgsyn.007.0028; Coll. Vol. 1, 1941, S. 219 (PDF).
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- M. H. Vermeulen: "Sur la structure des dinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 12–31; Volltext.
- M. H. Vermeulen: "Sur quelques trinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1912, 31, S. 101–104; Volltext.
- Datenblatt 3,5-Dinitroanisol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juli 2010 (PDF).
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