2-Methylpentan

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methylpentan
Andere Namen	Isohexan; i-Hexan;
Summenformel	C6H14
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwachem, benzinartigen Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-523-4
ECHA-InfoCard	100.003.204
PubChem	7892
Wikidata	Q209445
Eigenschaften
Molare Masse	86,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,65 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−154 °C[1]
Siedepunkt	60 °C[1]
Dampfdruck	227 hPa (20 °C)[1]; 344 hPa (30 °C)[1]; 504 hPa (40 °C)[1]; 719 hPa (50 °C)[1];
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,014 g·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in Ethanol[2];
Brechungsindex	1,3715 (bei 20 °C, 589 nm)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐315‐336‐411
	P: 210‐233‐273‐301+310+331‐303+361+353 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffe, genauer der Hexane.

Gewinnung und Darstellung

2-Methylpentan kommt im Erdöl vor. Die Verbindung kann auch durch die Isomerisierung von n-Hexan erhalten werden.[4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Methylpentan ist ein leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit schwachem, eigentümlich benzinartigem Geruch.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,9640, B = 1135,41 und C = −46,578 im Temperaturbereich von 286 bis 334 K.[5] Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·e^(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 45,25 kJ/mol, β = 0,2739 und T_c = 497.5 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 333 K beschreiben.[6]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_gas	−174,3 kJ·mol⁻¹[7]
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_gas	−4157,7 kJ·mol⁻¹[7]
Wärmekapazität	c_p	194,19 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)[8] als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie	Δ_fH⁰	6,27 kJ·mol⁻¹[9] beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	Δ_fS⁰	53,43 kJ·mol⁻¹[9] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH⁰	27,79 kJ·mol⁻¹[6] beim Normaldrucksiedepunkt 30,1 kJ·mol⁻¹[6] bei 25 °C
Kritische Temperatur	T_C	224,5 °C[10]
Kritischer Druck	P_C	30,4 bar[10]
Kritisches Volumen	V_C	0,368 l·mol⁻¹[10]
Kritische Dichte	ρ_C	2,72 mol·l⁻¹[10]

Dampfdruckfunktion von 2-Methylpentan
Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von 2-Methylpentan

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Methylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von <−7 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (40 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7 Vol.‑% (250 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[11] Die Zündtemperatur beträgt 300 °C.[11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

2-Methylpentan wird als Lösungsmittel verwendet und ist in Reinigungsmitteln enthalten.[1] Die Verbindung dient auch als Vergleichssubstanz in der Spektroskopie und Chromatographie.[4]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-Methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 2-Methylpentane (PDF) bei Merck, abgerufen am 8. Oktober 2010.
Eintrag zu 2-methylpentane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Methylpentane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
Williamham, C.B.; Taylor, W.J.; Pignocco, J.M.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 219–244.
Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
Prosen, E.J.; Rossini, F.D. : Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 263–267.
Ohnishi, K.; Fujihara, I.; Murakami, S.: Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities in Fluid Phase Equilib. 46 (1989) 59–72, doi:10.1016/0378-3812(89)80275-4.
Douslin, D.R.; Huffman, H.M.: Low-temperature thermal data on the five isometric hexanes in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 1704–1708, doi:10.1021/ja01213a006.
Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2-Methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Merck-2] Datenblatt 2-Methylpentane (PDF) bei Merck, abgerufen am 8. Oktober 2010.

[CLP_100.003.204-3] Eintrag zu 2-methylpentane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Römpp-4] Eintrag zu Methylpentane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.

[Williamham-5] Williamham, C.B.; Taylor, W.J.; Pignocco, J.M.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 219–244.

[Majer_Svoboda-6] Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.

[Prosen-7] Prosen, E.J.; Rossini, F.D. : Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 263–267.

[8] Ohnishi, K.; Fujihara, I.; Murakami, S.: Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities in Fluid Phase Equilib. 46 (1989) 59–72, doi:10.1016/0378-3812(89)80275-4.

[Douslin-9] Douslin, D.R.; Huffman, H.M.: Low-temperature thermal data on the five isometric hexanes in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 1704–1708, doi:10.1021/ja01213a006.

[Daubert-10] Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.

[Brandes-11] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.