2,6-Dibromphenol

2,6-Dibromphenol i​st eine chemische Verbindung, d​ie sowohl z​u den Phenolen a​ls auch z​u den Halogenaromaten zählt.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,6-Dibromphenol
Summenformel C6H4Br2O
Kurzbeschreibung

weißliches kristallines Pulver m​it phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 608-33-3
EG-Nummer 210-161-0
ECHA-InfoCard 100.009.238
PubChem 11847
ChemSpider 11354
Wikidata Q209273
Eigenschaften
Molare Masse 251,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

56–57 °C[2]

Siedepunkt
pKS-Wert

6,67 (25 °C)[2]

Löslichkeit

gering wasserlöslich[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 280 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

2,6-Dibrombenzol k​ann durch Bromierung v​on 4-Hydroxybenzoesäure m​it Brom i​n Schwefelsäure b​ei 0 °C u​nd anschließender Decarboxylierung d​er 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzoesäure[4] hergestellt werden.[5]


Derivate

Der Methylether k​ann durch Methylierung m​it Iodmethan u​nd Natriummethanolat hergestellt werden u​nd ist a​uch unter d​em Trivialnamen 2,6-Dibromanisol bekannt.[5] Sein Schmelzpunkt l​iegt bei 13 °C, s​ein Siedepunkt b​ei 34 mmHg b​ei 143–145 °C.[2]


Der Ethylether 1,3-Dibrom-2-ethoxybenzol schmilzt b​ei 40,5 °C.[2]

Veresterung m​it Essigsäureanhydrid liefert d​as Acetat, d​as bei 46 °C schmilzt (CAS-Nummer: 28165-72-2).[2]

Weitere Bromierung v​on 2,6-Dibromphenol m​it Brom i​n Kaliumbromid-Lösung liefert 2,4,6-Tribromphenol, d​as seinerseits m​it Brom z​um 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert[6]. Diese Reaktion k​ann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.[7]


Die Nitrierung v​on 2,6-Dibromphenol m​it Salpetersäure liefert 2,6-Dibrom-4-nitrophenol[8] (Schmelzpunkt 144–145 °C[9]).[10]


Vorkommen in der Natur

2,6-Dibromphenol w​urde in d​en Meereswürmern Balanoglossus biminiensis nachgewiesen.[2]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2,6-Dibromphenol bei AlfaAesar, abgerufen am 2. August 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt 2,6-Dibromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2011 (PDF).
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzoesäure: CAS-Nummer: 3337-62-0, EG-Nummer: 222-075-0, ECHA-InfoCard: 100.020.069, PubChem: 76857, ChemSpider: 69309, Wikidata: Q27105450.
  5. Frank George Pope, Arthur Samuel Wood: CXCIII.—The Bromination of Phenol. 2 : 4- and 2 : 6-Dibromophenol. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. Band 101, 1912, S. 1823–1829, doi:10.1039/CT9120101823.
  6. John A. Price: "The Structure of Tribromophenol bromide", in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
  7. Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: "Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III", S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Dibrom-4-nitrophenol: CAS-Nummer: 99-28-5, EG-Nummer: 202-744-3, ECHA-InfoCard: 100.002.495, PubChem: 7429, ChemSpider: 7151, Wikidata: Q72464687.
  9. W. W. Hartman, J. B. Dickey: 2,6-Dibromo-4-nitrophenol In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.015.0006; Coll. Vol. 2, 1943, S. 173 (PDF).
  10. F. G. Pope, A. S. Wood: "CXCIII.—The bromination of phenol. 2 : 4- and 2 : 6-dibromophenol" in J. Chem. Soc., Trans. 1912, 101, S. 1823–1829. doi:10.1039/CT9120101823
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