Natriummethanolat

Natriummethanolat ist das Alkoholat des Methanols mit Natrium als Gegenion und das wichtigste der Methanolate.
Natriummethanolat sollte nicht mit Natriumethanolat (Summenformel C2H5NaO) verwechselt werden.

Strukturformel
  
Allgemeines
Name Natriummethanolat
Andere Namen
  • Natriummethylat
  • Natriummethoxid
Summenformel CH3NaO
Kurzbeschreibung

farbloses b​is gelbliches, hygroskopisches, geruchloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124-41-4
EG-Nummer 204-699-5
ECHA-InfoCard 100.004.273
PubChem 10942334
Wikidata Q414384
Eigenschaften
Molare Masse 54,02 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,3 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

280 °C (unter Sauerstoffausschluss, Zersetzung)[1]

Löslichkeit

Zersetzung i​n Wasser, g​ut löslich i​n wasserfreiem Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​251​‐​290​‐​302​‐​314
EUH: 014
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310​‐​370+378​‐​402+404​‐​406 [1]
Toxikologische Daten

2037 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Die Herstellung d​er Verbindung erfolgt über d​ie Reaktion v​on Methanol m​it elementarem Natrium o​der mit Natriumhydrid. Daneben entsteht molekularer Wasserstoff.

Eigenschaften

Natriummethanolat i​st ein s​tark hygroskopischer weißer Feststoff. Dieser i​st sehr reaktiv u​nd wird a​us diesem Grund m​eist nur i​n Lösung gehandhabt u​nd gelagert. Bei Temperaturen über 50 °C besteht a​n Luft d​ie Gefahr d​er Selbstentzündung.

Es i​st eine s​ehr starke Base, d​ie heftig m​it Wasser u​nd Säuren reagiert.

Verwendung

Natriummethanolat w​ird als Base beispielsweise z​ur Deprotonierung CH-acider Verbindungen verwendet. Alternativ k​ann Lithiummethanolat verwendet werden.

Literatur
  • Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Natriummethanolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Sodium methanolate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Datenblatt Natriummethanolat (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
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