2,4,6-Trinitrobenzoesäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Trinitrobenzoesäure
Summenformel	C7H3N3O8
Kurzbeschreibung	orthorhombische Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-958-2
ECHA-InfoCard	100.004.509
PubChem	8518
Wikidata	Q209194
Eigenschaften
Molare Masse	257,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	228,7 °C[2]
pKS-Wert	0,65 (25 °C)[3]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser und Benzol, sehr gut löslich in Ethanol, löslich in Diethylether und Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die 2,4,6-Trinitrobenzoesäure ist ein explosiver Feststoff. Sie leitet sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und drei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt aus 2,4,6-Trinitrotoluol (TNT) durch Oxidation mit Natriumdichromat und Schwefelsäure.[4] Als Oxidationsmittel können auch Salpetersäure, salpetersaure Kaliumchloratlösung oder Chromschwefelsäure verwendet werden.[5]

Eine Decarboxylierung in kochendem Wasser führt zu Trinitrobenzol.[6]

Eigenschaften

Die 2,4,6-Trinitrobenzoesäure bildet gelbe, nadelförmige Kristalle.[5] Sie weist aufgrund des −M-Effekts der drei Nitrogruppen eine deutlich höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure, den Nitrobenzoesäuren und der 3,5-Dinitrobenzoesäure auf. Der pK_s-Wert (0,65) ist daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20[3]).

Explosionskenngrößen

2,4,6-Trinitrobenzoesäure ist ein explosionsgefährlicher Stoff. Sie ist in der Liste der explosionsgefährlichen Stoffe gemäß § 2 Abs. 6 des Sprengstoffgesetzes aufgeführt (Altstoffliste).[2] Wichtige Explosionskennzahlen sind:

Explosionswärme: 2894 kJ·kg⁻¹ (H₂O (g))[5]
Normalgasvolumen: 872 l·kg⁻¹[5]
Spezifische Energie: 871 kJ·kg⁻¹[5]
Stahlhülsentest: Grenzdurchmesser 2 mm[5]
Bleiblockausbauchung: 28,3 cm³·g⁻¹[5]
Schlagempfindlichkeit: 10 N·m[5]
Reibempfindlichkeit: keine Reaktion bis 353 N Stiftbelastung[5]

Sicherheitshinweise

Bei 190 °C erfolgt exotherme Vorreaktion (Decarboxylierung) unter Freisetzung von Kohlendioxid zu Trinitrobenzol.[2] Mit Schwermetallen werden explosive Salze gebildet, die empfindlich gegen Hitze und Schlag sind.[2]

Einzelnachweise

David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-510.
Eintrag zu CAS-Nr. 129-66-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. März 2017. (JavaScript erforderlich)
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
H. T. Clarke, W. W. Hartman: 2,4,6-Trinitrobenzoic Acid In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 95, doi:10.15227/orgsyn.002.0095; Coll. Vol. 1, 1941, S. 543 (PDF).
Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
H. T. Clarke, W. W. Hartman: 1,3,5-Trinitrobenzene In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 93, doi:10.15227/orgsyn.002.0093; Coll. Vol. 1, 1941, S. 541 (PDF).

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[CRC-1] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-510.

[GESTIS-2] Eintrag zu CAS-Nr. 129-66-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. März 2017. (JavaScript erforderlich)

[CRC_Identi-3] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[4] H. T. Clarke, W. W. Hartman: 2,4,6-Trinitrobenzoic Acid In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 95, doi:10.15227/orgsyn.002.0095; Coll. Vol. 1, 1941, S. 543 (PDF).

[Explosivstoffe-5] Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.

[6] H. T. Clarke, W. W. Hartman: 1,3,5-Trinitrobenzene In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 93, doi:10.15227/orgsyn.002.0093; Coll. Vol. 1, 1941, S. 541 (PDF).