3,5-Dinitrobenzoesäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,5-Dinitrobenzoesäure
Summenformel	C7H4N2O6
Kurzbeschreibung	hellgelbes kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-751-1
ECHA-InfoCard	100.002.501
PubChem	7433
Wikidata	Q223027
Eigenschaften
Molare Masse	212,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,683 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	204–206 °C[1]
pKS-Wert	2,82 (25 °C)[3]
Löslichkeit	löslich in Ethanol (50 g/l)[1]; schlecht löslich in Wasser (1,350 g/l (25 °C))[2]; nahezu unlöslich in Benzol, Diethylether und Kohlenstoffdisulfid[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335‐413
	P: 261‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	1800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die 3,5-Dinitrobenzoesäure ist eine organisch chemische Verbindung und zählt zu den Aromaten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und zwei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Sie leitet sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol bzw. Dinitrobenzol ab und gehört zur Stoffgruppe der Dinitrobenzoesäuren. Die 3,5-Dinitrobenzoesäure findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.

Darstellung

3,5-Dinitrobenzoesäure erhält man aus Benzoesäure durch Umsetzung mit rauchender Salpetersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.[4][5]

Ein weiterer Weg ist die Nitrierung von 3-Nitrobenzoesäure mit einem Gemisch von Salpetersäure mit rauchender Schwefelsäure mit Ausbeuten von etwa 98 %.[6]

Eigenschaften

3,5-Dinitrobenzoesäure ist ein geruchloser, gelblicher Feststoff mit einem Schmelzpunkt bei 204–206 °C. Sie weist aufgrund des −M-Effekts der beiden Nitrogruppen eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure und den Nitrobenzoesäuren auf. Der pK_s-Wert mit 2,82 ist daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20[3]).

Verwendung

Die 3,5-Dinitrobenzoesäure findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Flüssige Substanzen oder solche mit niedrigem Schmelzpunkt werden dazu in leicht kristallisierende Derivate umgewandelt: Alkohole können beispielsweise durch die Messung der Schmelzpunkte ihrer Ester der 4-Nitrobenzoesäure oder der 3,5-Dinitrobenzoesäure identifiziert werden. Hierzu wird die zu analysierende Substanz mit 3,5-Dinitrobenzoesäure in Gegenwart geringer Mengen Schwefelsäure umgesetzt.

Nachweis von Isopropanol als Derivat der 3,5-Dinitrobenzoesäure:
3,5-Dinitrobenzoesäure-2-propylester (Smp.: 123 °C[3]).

Die Schmelzpunkte dieser Derivate sind in der Regel scharf. Diese Umsetzung ist auch für zahlreiche Amine geeignet.

Die Derivate der 3,5-Dinitrobenzoesäure besitzen in der Regel höhere Schmelzpunkte als die der 4-Nitrobenzoesäure.[3] Sie werden dann bevorzugt gewählt, wenn der Schmelzpunkt mit der 4-Nitrobenzoesäure zu niedrig ist und keine genaue Bestimmung mehr möglich wird.

Ist die fragliche Substanz empfindlicher, so erfolgt stattdessen die direkte Umsetzung mit dem entsprechenden Säurechlorid, dem 3,5-Dinitrobenzoylchlorid. Auf diese Weise sind z. B. auch Derivate der Aminosäuren zugänglich.[4]

Einzelnachweise

Datenblatt 3,5-Dinitrobenzoic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
Datenblatt 3,5-Dinitrobenzoic acid, 99% bei Acros, abgerufen am 25. Dezember 2013.
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 206.
B. C. Saunders, G. J. Stacey, I. G. E. Wilding: The Preparation of 3:5-Dinitrobenzoic Acid and 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride – Observations on the Acylation of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride and certain other Acid Chlorides; in: Biochem. J., 1942, 36 (3–4), S. 368–375, PMID 16747534; PMC 1265703 (freier Volltext).
R. Q. Brewster, Bill Williams, Ross Phillips: 3,5-Dinitrobenzoic Acid In: Organic Syntheses. 22, 1942, S. 48, doi:10.15227/orgsyn.022.0048; Coll. Vol. 3, 1955, S. 337 (PDF).
B. A. Lebedev, V. Yu. Dolmatov, P. S. Zubarev, N. V. Latynov, M. M. Aleksandrov, R. I. Ponamareva: Preparation of 3,5-dinitrobenzoic acid from meta-nitrobenzoic acid; in: Pharmaceutical Chemistry Journal, 1988, 22 (5), S. 399–401, doi:10.1007/BF00769656.

Weblinks

Eintrag zu 3,5-Dinitrobenzoesäure. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 2. Mai 2013.

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[Sigma-1] Datenblatt 3,5-Dinitrobenzoic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).

[acros-2] Datenblatt 3,5-Dinitrobenzoic acid, 99% bei Acros, abgerufen am 25. Dezember 2013.

[CRC-3] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 206.

[Saunders_1942-4] B. C. Saunders, G. J. Stacey, I. G. E. Wilding: The Preparation of 3:5-Dinitrobenzoic Acid and 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride – Observations on the Acylation of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride and certain other Acid Chlorides; in: Biochem. J., 1942, 36 (3–4), S. 368–375, PMID 16747534; PMC 1265703 (freier Volltext).

[5] R. Q. Brewster, Bill Williams, Ross Phillips: 3,5-Dinitrobenzoic Acid In: Organic Syntheses. 22, 1942, S. 48, doi:10.15227/orgsyn.022.0048; Coll. Vol. 3, 1955, S. 337 (PDF).

[6] B. A. Lebedev, V. Yu. Dolmatov, P. S. Zubarev, N. V. Latynov, M. M. Aleksandrov, R. I. Ponamareva: Preparation of 3,5-dinitrobenzoic acid from meta-nitrobenzoic acid; in: Pharmaceutical Chemistry Journal, 1988, 22 (5), S. 399–401, doi:10.1007/BF00769656.