1-Chlor-2-buten

1-Chlor-2-buten (auch Crotylchlorid genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten aliphatisch organischen Chlorkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von (E)-1-Chlor-2-buten (= trans-Form)
Allgemeines
Name 1-Chlor-2-buten
Andere Namen
  • 1-Chlorbut-2-en
  • Crotylchlorid
Summenformel C4H7Cl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 209-739-5
ECHA-InfoCard 100.008.855
PubChem 11589
Wikidata Q14757784
Eigenschaften
Molare Masse 90,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte
  • 0,93 g·cm−3[1]
  • 0,9426 g·cm−3 (cis)[2]
  • 0,9295 g·cm−3 (trans)[2]
Schmelzpunkt

−65 °C[1]

Siedepunkt
  • 84 °C (cis)[2]
  • 85 °C (trans)[2]
Dampfdruck

494 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (14 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol und Aceton[2]
Brechungsindex
  • 1,430 (20 °C)[3]
  • 1,439 (cis)[2]
  • 1,435 (trans)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​332​‐​314​‐​317​‐​412
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

1-Chlor-2-buten kommt in zwei isomeren Formen vor, der (E)-Form (= trans-Form) und der (Z)-Form (= cis-Form).

Isomere von 1-Chlor-2-buten
Name (2E)-1-Chlor-2-buten(2Z)-1-Chlor-2-buten
Andere Namen trans-1-Chlor-2-butencis-1-Chlor-2-buten
Strukturformel
CAS-Nummer 4894-61-54628-21-1
591-97-9 (unspez.)
EG-Nummer 225-516-5225-041-3
209-739-5 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.023.196100.022.765
100.008.855 (unspez.)
PubChem 6379235463237
11589 (unspez.)
Wikidata Q22829214Q27276414
Q14757784 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

1-Chlor-2-buten kann durch Reaktion von Methylallylalkohol mit Thionylchlorid gewonnen werden.[4] Die reinen Isomere können durch Chlor-Umlagerung der entsprechenden Alkohole über Ph3P in verschiedenen Lösungsmitteln hergestellt werden.[5] Die Verbindung kann auch durch Reaktion von Crotylalkohol mit Phosphortrichlorid in Anwesenheit von Pyridin gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

1-Chlor-2-buten ist eine sehr leicht flüchtige, leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

1-Chlor-2-buten wird zur Untersuchung von Reaktionen atomaren Chlors mit einer Reihe von ungesättigten Aldehyden und Ketonen und zur Herstellung von (E)-Crotyltrichlorsilanen verwendet.[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Chlor-2-buten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −12 °C, Zündtemperatur 510 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1-Chlor-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt Crotyl chloride, technical bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2015 (PDF).
  4. Gurdeep Raj: Organic Name Reactions Reagents and Molecular Rearrangements. Krishna Prakashan Media, 2013, ISBN 978-81-8283-672-3, S. A-18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Crotyl Chloride In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis - D’Angelo - Wiley Online Library, doi:10.1002/047084289X.rc254.
  6. Lewis F. Hatch, Stuart S. Nesbitt: Allylic Chlorides. IX. Preparation of cis and trans Crotyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 727, doi:10.1021/ja01158a021.
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