Crotylalkohol

Strukturformel
	Strukturformel von (E)-Crotylalkohol
Allgemeines
Name	Crotylalkohol
Andere Namen	2-Butenol; But-2-enol; 1-Hydroxy-2-buten;
Summenformel	C4H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	228-086-7
ECHA-InfoCard	100.025.533
PubChem	20024
Wikidata	Q420212
Eigenschaften
Molare Masse	72,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	< −30 °C[1]
Siedepunkt	114 °C[1]
Dampfdruck	105 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	166 g·l−1 (20 °C)[1]
Brechungsindex	1,427 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302+312
	P: 280 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Crotylalkohol (nach IUPAC-Nomenklatur 2-Butenol) ist ein ungesättigter Alkohol mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.

Isomere

Üblicherweise wird unter Crotylalkohol das Isomer mit trans-konfigurierter Doppelbindung verstanden. Die cis-Verbindung hat nur eine geringe Bedeutung.

Isomere von Crotylalkohol
Name	(E)-2-Buten-1-ol	(Z)-2-Buten-1-ol
Andere Namen	trans-2-Butenol	cis-2-Butenol
Strukturformel
CAS-Nummer	504-61-0	4088-60-2
	6117-91-5 (unspez.)
EG-Nummer	207-996-8	–
	228-086-7 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.007.270	–
	100.025.533 (unspez.)
PubChem	637922	643789
	20024 (unspez.)
Wikidata	Q63395546	Q27292395
	Q420212 (unspez.)

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Reduktion von Crotonaldehyd.[3][4]

Eigenschaften

Die Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch.

Durch Reaktion von Crotylalkohol mit Phosphortrichlorid in Anwesenheit von Pyridin kann 1-Chlor-2-buten gewonnen werden.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Crotylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Crotyl alcohol, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2011 (PDF).
Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 506.
William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: „Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide“, in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (1), S. 100–102 (doi:10.1021/ja01292a033).
Lewis F. Hatch, Stuart S. Nesbitt: Allylic Chlorides. IX. Preparation of cis and trans Crotyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 727, doi:10.1021/ja01158a021.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Crotylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Crotyl alcohol, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2011 (PDF).

[ORGANIKUM_19_506-3] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 506.

[4] William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: „Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide“, in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (1), S. 100–102 (doi:10.1021/ja01292a033).

[DOI10.1021/ja01158a021-5] Lewis F. Hatch, Stuart S. Nesbitt: Allylic Chlorides. IX. Preparation of cis and trans Crotyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 727, doi:10.1021/ja01158a021.