1,1,1-Trimethylolpropan

1,1,1-Trimethylolpropan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, die in Form eines weißen, brennbaren Pulvers vorliegt.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,1,1-Trimethylolpropan
Andere Namen
  • 2-Ethyl-2-(hydroxymethyl)-1,3-propandiol (IUPAC)
  • 2,2-Bis(hydroxymethyl)butan-1-ol
  • TMP
  • Propylidyntrimethanol
  • TRIMETHYLOLPROPANE (INCI)[1]
Summenformel C6H14O3
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff mit schwachem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-99-6
EG-Nummer 201-074-9
ECHA-InfoCard 100.000.978
PubChem 6510
ChemSpider 6264
Wikidata Q161270
Eigenschaften
Molare Masse 134,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,084 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

60 °C[2]

Siedepunkt

295 °C[2]

Dampfdruck

< 0,1 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 361fd
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von 1,1,1-Trimethylolpropan erfolgt durch eine doppelte Aldoladdition von n-Butyraldehyd (1) mit Formaldehyd (2), wobei zunächst 2,2-Bis-hydroxymethylbutanal (3) als Zwischenprodukt entsteht. Dieses reagiert anschließend mit überschüssigem Formaldehyd und Einsatz stöchiometrischer Mengen Base in einer gekreuzten Cannizzaro-Reaktion, wobei die Aldehydgruppe zum Alkohol reduziert wird und Trimethylolpropan (4) sowie das entsprechende Formiat (5) gebildet wird.[3]

Industrielle Synthese von Trimethylolpropan durch dreifache Aldol-Addition von Butyraldehyd mit Formaldehyd und anschließender gekreuzten Cannizzaro-Reaktion

Als Base wird vorwiegend Natrium- oder Calciumhydroxid verwendet. Gelegentlich werden auch verschiedene Carbonate eingesetzt. Die Ausbeute beträgt in allen Fällen etwa 90 %. Um den großen Anfall an Formiat-Nebenprodukt zu vermeiden, wird die Reduktion der Carbonylgruppe in einigen Prozessen (z. B. BASF) mittels katalytischer Hydrierung realisiert. Als Basen werden tertiäre Amine und Cobalt-Hydrierkatalysatoren eingesetzt.[3]

Eigenschaften

1,1,1-Trimethylolpropan besitzt drei Hydroxygruppen und ermöglicht es dadurch, Polymere dreidimensional zu vernetzen. Der Flammpunkt liegt bei 179 °C, die Zündtemperatur bei 375 °C.[2]

Verwendung

1,1,1-Trimethylolpropan wird als Zwischenprodukt bei der Synthese anderer organischer Verbindungen eingesetzt (zum Beispiel Trimethylolpropan-trimethacrylat (TMPTMA), für Polyurethane, Polyesterpolyole und Polyetherpolyole, für Tenside, Bindemittel und Klebstoffe, synthetische Schmierstoffe, Polyester- und Alkydharzlacke). Diese werden in der Möbel-, Bau- und Automobilindustrie genutzt.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu TRIMETHYLOLPROPANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. April 2020.
  2. Eintrag zu 1,1,1-Trimethylolpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Oktober 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen,Juha Lehtonen: Alcohols, Polyhydric. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juli 2008, S.&nbsp14; doi:10.1002/14356007.a01_305.pub2.
  4. Nachrichten aus der Chemie, 03/2011, S. 219 doi:10.1002/nadc.201179640.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.