Tropinon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tropinon
Andere Namen	8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-on (IUPAC); 3-Tropinon; Tropan-3-on;
Summenformel	C8H13NO
Kurzbeschreibung	farblose Kristallplättchen, weißes Kristallpulver[1]; Handelsform hellbrauner Feststoff[1];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-530-6
ECHA-InfoCard	100.007.756
PubChem	446337
ChemSpider	393722
DrugBank	DB01874
Wikidata	Q421326
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Stimulans
Eigenschaften
Molare Masse	139,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,9872 g·cm−3 (100 °C)[2]
Schmelzpunkt	41–44 °C[1]
Siedepunkt	113 °C bei 33 hPa[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4598 (100 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302+332
	P: 261‐264‐270‐271‐301+312‐304+340+312 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tropinon ist ein synthetisches Alkaloid mit einer Tropan-Kernstruktur, die sich auch in natürlich vorkommenden Alkaloiden wie z. B. Kokain und Atropin findet.

Synthese

Die erste Synthese von Tropinon erfolgte durch Richard Willstätter im Jahr 1901. Als Ausgangsstoff verwendete er das scheinbar verwandte Cycloheptanon, über das er dann in mehreren Schritten Tropinon herstellte, allerdings nur mit einer Ausbeute von 0,75 %.[3] Willstätter hatte zuvor als Erster Kokain aus Tropinon synthetisiert, was Aufschlüsse über die chemische Struktur von Kokain gab.[4]

Die erste Totalsynthese erfolgte im Jahr 1917 durch Robert Robinson und wurde 1935 durch Clemens Schöpf verbessert, weshalb sie auch als Robinson-Schöpf-Reaktion bezeichnet wird.[5][6][7][8] Sie ist eine Multikomponentenreaktion. Tropinon wird hierbei durch die Ausgangsstoffe Methylamin, Succinaldehyd und Acetondicarbonsäure hergestellt.[9]

Einzelnachweise

Datenblatt Tropinon (PDF) bei Merck, abgerufen am 13. September 2021.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-336.
W. Smit u. a.: Organic Synthesis, The Science behind the Art. The Royal Society of Chemistry, Cambridge 1998.
Andrew J. Humphrey, David O’Hagan: Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved. In: Natural Products Reports. 18/2001, S. 494–502.
Arthur J. Birch: Investigating a Scientific Legend: The Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S. In: Notes and Records of the Royal Society of London. 47/1993, S. 277–296.
R. Robinson: A synthesis of tropinone. In: Journal of the Chemical Society. 111/1917, S. 762–768.
K. C. Nicolaou, Dionisios Vourloumis, Nicolas Winssinger, Phil S. Baran: The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century. In: Angew. Chem. Int. Ed. 39, 2000, S. 44–122.
C. Schöpf, G. Lehmann: Die Synthese des Tropinons, Pseudopelletierins, Lobelanins und verwandter Alkaloide unter physiologischen Bedingungen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 518, Nr. 1, 1935, S. 1–37, doi:10.1002/jlac.19355180102.
Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Volume 3, John Wiley & Sons, Hoboken 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 2414–2417.

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[merck-1] Datenblatt Tropinon (PDF) bei Merck, abgerufen am 13. September 2021.

[CRC90_3_336-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-336.

[smit-3] W. Smit u. a.: Organic Synthesis, The Science behind the Art. The Royal Society of Chemistry, Cambridge 1998.

[4] Andrew J. Humphrey, David O’Hagan: Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved. In: Natural Products Reports. 18/2001, S. 494–502.

[5] Arthur J. Birch: Investigating a Scientific Legend: The Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S. In: Notes and Records of the Royal Society of London. 47/1993, S. 277–296.

[6] R. Robinson: A synthesis of tropinone. In: Journal of the Chemical Society. 111/1917, S. 762–768.

[7] K. C. Nicolaou, Dionisios Vourloumis, Nicolas Winssinger, Phil S. Baran: The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century. In: Angew. Chem. Int. Ed. 39, 2000, S. 44–122.

[Schöpf1-8] C. Schöpf, G. Lehmann: Die Synthese des Tropinons, Pseudopelletierins, Lobelanins und verwandter Alkaloide unter physiologischen Bedingungen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 518, Nr. 1, 1935, S. 1–37, doi:10.1002/jlac.19355180102.

[Zerong-9] Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Volume 3, John Wiley & Sons, Hoboken 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 2414–2417.