Succinaldehyd

Succinaldehyd i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Aldehyde.

Strukturformel
Allgemeines
Name Succinaldehyd
Andere Namen
  • 1,4-Butandial
  • Butan-1,4-dial
  • Succindialdehyd
Summenformel C4H6O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it stechendem, leicht süßlichem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 638-37-9
EG-Nummer 211-333-8
ECHA-InfoCard 100.010.304
PubChem 12524
Wikidata Q4864618
Eigenschaften
Molare Masse 86,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3 (18 °C)[1]

Siedepunkt

169–170 °C[1]

Löslichkeit

leicht löslich i​n Wasser[1]

Brechungsindex

1,4262 (18 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Succinaldehyd k​ann durch Reaktion v​on Distickstofftrioxid m​it seinem Dioxim gewonnen werden.[4] Es k​ann auch d​urch Ozonolyse v​on 1,5-Hexadien gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Succinaldehyd i​st eine farblose Flüssigkeit m​it stechendem, leicht süßlichem Geruch, d​ie leicht löslich i​n Wasser ist. Sie n​eigt zur Polymerisation, besonders d​urch Wärme.[1] Es reagiert w​ie ein typisches Dialdehyd u​nd bildet m​it Phosphorpentoxid, Ammoniak u​nd Phosphorpentasulfid d​as zugehörige Furan, Pyrrol u​nd Thiophen.[5]

Verwendung

Succinaldehyd w​urde als Entwicklersubstanz i​n der analogen Fotografie verwendet.[1] Es w​irkt als Biozid u​nd ist i​n Desinfektionsmitteln enthalten.[6][7]

Einzelnachweise

  1. Werner Baumann: Fotochemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-78519-1, S. 207 (books.google.de).
  2. PI Chemicals: MSDS Succinaldehyde
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Dihydric Alcohols, Their Oxidation Products and Derivatives: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 2016, ISBN 978-1-4832-2131-1, S. 62 (books.google.de).
  5. Amit Arora: Aliphatic Organic Chemistry. Discovery Publishing House, 2006, ISBN 978-81-8356-188-4, S. 189 (books.google.de).
  6. Directory of Microbicides for the Protection of Materials: A Handbook. Springer Science & Business Media, 2005, ISBN 978-1-4020-2817-5 (books.google.de).
  7. Schülke & Mayr: Sicherheitsdatenblatt Gigasept FF (Memento des Originals vom 14. März 2017 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.laborbetreuung.de
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