Trimethylsilylazid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylsilylazid
Andere Namen	Azidotrimethylsilan
Summenformel	C3H9N3Si
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	225-078-5
ECHA-InfoCard	100.022.798
PubChem	78378
ChemSpider	70747
Wikidata	Q2875204
Eigenschaften
Molare Masse	115,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,868 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	−95 °C[1]
Siedepunkt	52–53 °C (175 mmHg)[3], 95 °C (720 mmHg)[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[4]; löslich in organischen Lösungsmitteln[1];
Brechungsindex	1,4142 (20 °C, 589 nm)[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐311‐331
	P: 210‐261‐280‐301+310‐311 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trimethylsilylazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azide.

Gewinnung und Darstellung

Trimethylsilylazid kann durch Reaktion von Chlortrimethylsilan mit Natriumazid in Chinolin gewonnen werden.[1][2]

\mathrm {(CH_{3})_{3}SiCl+NaN_{3}\longrightarrow (CH_{3})_{3}SiN_{3}+NaCl}

Eigenschaften

Trimethylsilylazid ist eine farblose, thermisch stabile, aber hydrolyseempfindliche Flüssigkeit.[1]

Verwendung

Trimethylsilylazid kann zur Herstellung von Carbonsäureaziden aus Carbonsäurechloriden[5] und Alkinylisocyanverbindungen[6] verwendet werden. Durch Reaktion mit Berylliumchlorid kann Berylliumazid gewonnen werden.[7]

\mathrm {BeCl_{2}+2\ (CH_{3})_{3}SiN_{3}}

\mathrm {\longrightarrow Be(N_{3})_{2}+2\ (CH_{3})_{3}SiCl}

Einzelnachweise

Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band II, Ferdinand Enke, Stuttgart 1978, ISBN 3-432-87813-3, S. 710.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Azidotrimethylsilane, abgerufen am 26. Mai 2020.
Datenblatt Trimethylsilylazid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2013 (PDF).
Datenblatt Trimethylsilylazid (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. März 2013.
Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
von Julio Alvarez-Builla: Modern Heterocyclic Chemistry - Julio Alvarez-Builla. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, S. 995 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas M. Klapötke, Thomas Schütt: SYNTHESIS AND SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION OF BERYLLIUM AZIDE AND TWO DERIVATIVES. In: Main Group Metal Chemistry. 22, 1999, S. , doi:10.1515/MGMC.1999.22.6.357.

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[brauer-1] Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band II, Ferdinand Enke, Stuttgart 1978, ISBN 3-432-87813-3, S. 710.

[eEROS-2] -EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Azidotrimethylsilane, abgerufen am 26. Mai 2020.

[Sigma-3] Datenblatt Trimethylsilylazid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2013 (PDF).

[Merck-4] Datenblatt Trimethylsilylazid (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. März 2013.

[Eberhard_Breitmaier,_Günther_Jung-5] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[von_Julio_Alvarez-Builla-6] von Julio Alvarez-Builla: Modern Heterocyclic Chemistry - Julio Alvarez-Builla. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, S. 995 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1515/MGMC.1999.22.6.357-7] Thomas M. Klapötke, Thomas Schütt: SYNTHESIS AND SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION OF BERYLLIUM AZIDE AND TWO DERIVATIVES. In: Main Group Metal Chemistry. 22, 1999, S. , doi:10.1515/MGMC.1999.22.6.357.