Trimethylsilanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylsilanol
Andere Namen	Hydroxytrimethylsilan; Trimethylhydroxysilan; MOH;
Summenformel	C3H10OSi
Kurzbeschreibung	farblose klare Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-914-1
ECHA-InfoCard	100.012.650
PubChem	66110
Wikidata	Q416218
Eigenschaften
Molare Masse	90,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,95 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−4,5 °C[2]
Siedepunkt	98 °C[3]
Dampfdruck	21 mbar (20 °C)[4]
Löslichkeit	35–43 g·l−1 in Wasser[5]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐332
	P: 210‐240‐271‐280‐304+340+312‐370+378‐501 [6]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trimethylsilanol (TMS) ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Es ist ein Derivat von Silan und das Siliciumanalogon von tert-Butanol.

Darstellung und Gewinnung

Eine einfache Hydrolyse des Chlortrimethylsilans führt wegen des Nebenprodukts Salzsäure eher zum Veretherungsprodukt Hexamethyldisiloxan.[7]

\mathrm {2\ ClSi(CH_{3})_{3}{\xrightarrow[{-2\ HCl}]{+2\ H_{2}O}}\ 2\ HOSi(CH_{3})_{3}\ {\xrightarrow[{-H_{2}O}]{\ }}\ (CH_{3})_{3}Si{-}O{-}Si(CH_{3})_{3}}

Durch eine schwach basisch geführte Hydrolyse ist Trimethylsilanol zugänglich, da so die Dimerisierung vermieden werden kann.[8] Trimethylsilanol kann auch durch die basische Hydrolyse von Hexamethyldisiloxan gewonnen werden.[9]

Eigenschaften

Trimethylsilanol ist eine flüchtige organische Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 98 °C.[3] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 45,64 kJ·mol⁻¹, die Verdampfungsentropie 123 J·K⁻¹·mol⁻¹.[4] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,44591, B = 1767,766 und C = −44,888 im Temperaturbereich von 291 K bis 358 K.[4][10] Unterhalb des Schmelzpunktes bei −4,5 °C[2] erstarrt die Verbindung in einem monoklinen Kristallgitter.[11] Trimethylsilanol ist mit einem pK_a-Wert von 11 eine schwache Säure.[12] Die Säurestärke ist vergleichbar mit der der Orthokieselsäure, aber wesentlich höher als bei Alkoholen wie z. B. tert-Butanol (pK_a 19[12]).

Verwendung

TMS wird für die hydrophobe Beschichtung bei Silicat-Oberflächen eingesetzt. Es reagiert mit den Silanolgruppen (R³SiOH) des Substrats, wodurch eine Schicht aus Methylgruppen entsteht. TMS tritt üblicherweise als Verunreinigung in Raumschiffen auf, da es aus den Silicon-basierten Materialien ausgast.[13]

Wie andere Silanole wird TMS für den Einsatz als antimikrobieller Wirkstoff untersucht.[14]

TMS ist ein mögliches Hydrolyseprodukt von PDMS-Ketten-Endgruppen.

Siehe auch

Einzelnachweise

Trimethylsilanole. Abgerufen am 7. November 2009.
Batuew et al. in Doklady Akademii Nauk SSSR 95 (1954) 531.
Stepovik, L. P.; Kazakina, S. V.; Martynova, I. M. in Russian Journal of General Chemistry – English Version 70 (2000) 1371–1377 oder Zhurnal Obshchei Khimii 70 (2000) 1459–1461.
Grubb, W.T.; Osthoff, R.C.: Physical Properties of Organosilicon Compounds. II. Trimethylsilanol and Triethylsilanol in J. Am. Chem. Soc. 75 (1953), 2230–2232; doi:10.1021/ja01105a061.
S. M. Mazzoni, S. Roy, S. Grigoras: Eco-Relevant Properties of Selected Organosilicon Materials. In: G. Chandra (Hrsg.): The Handbook of Environmental Chemistry – Organosilicon Materials. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 1997, ISBN 3-540-62604-2 (Vol. 3, Part H).
Eintrag zu Trimethylsilanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
J.A. Cella, J.C. Carpenter: Procedures for the preparation of silanols in J. Organomet. Chem. 480 (1994), 23–23; doi:10.1016/0022-328X(94)87098-5
M. Lovric, I. Cepanec, M. Litvic, A. Bartolincic, V. Vinkovic: Croatia Chem. Acta 80 (2007), 109–115.
Eintrag zu Silanol, trimethyl- (Phase change data). In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 2. Mai 2013.
R. Minkwitz, S. Schneider: Die Tieftemperaturkristallstruktur von Trimethylsilanol. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 53, 1998, S. 426–429 (PDF, freier Volltext).
T. Kagiya, Y. Sumida, T. Tachi: An Infrared Spectroscopic Study of hydrogen Bonding Interaction. Structural Studies of Proton-donating and -accepting Powers in Bull. Chem. Soc. Japan 43 (1970), 3716–3722.
Trimethylsilanol, Harold L. Kaplan, Martin E. Coleman, and John T. James Spacecraft Maximum Allowable Concentrations for Selected Airborne Contaminants, Volume 1 (1994).
Yun-mi Kim, Samuel Farrah, Ronald H. Baney: Silanol – A novel class of antimicrobial agent. In: Electronic Journal of Biotechnology. 9, Nr. 2, 2006, S. 176. doi:10.2225/vol9-issue2-fulltext-4.

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[TheIncrediblePowerChemical-1] Trimethylsilanole. Abgerufen am 7. November 2009.

[Batuew-2] Batuew et al. in Doklady Akademii Nauk SSSR 95 (1954) 531.

[Stepovik-3] Stepovik, L. P.; Kazakina, S. V.; Martynova, I. M. in Russian Journal of General Chemistry – English Version 70 (2000) 1371–1377 oder Zhurnal Obshchei Khimii 70 (2000) 1459–1461.

[Grubb-4] Grubb, W.T.; Osthoff, R.C.: Physical Properties of Organosilicon Compounds. II. Trimethylsilanol and Triethylsilanol in J. Am. Chem. Soc. 75 (1953), 2230–2232; doi:10.1021/ja01105a061.

[Mazzoni-5] S. M. Mazzoni, S. Roy, S. Grigoras: Eco-Relevant Properties of Selected Organosilicon Materials. In: G. Chandra (Hrsg.): The Handbook of Environmental Chemistry – Organosilicon Materials. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 1997, ISBN 3-540-62604-2 (Vol. 3, Part H).

[GESTIS-6] Eintrag zu Trimethylsilanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Astruc2007-7] Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] J.A. Cella, J.C. Carpenter: Procedures for the preparation of silanols in J. Organomet. Chem. 480 (1994), 23–23; doi:10.1016/0022-328X(94)87098-5

[9] M. Lovric, I. Cepanec, M. Litvic, A. Bartolincic, V. Vinkovic: Croatia Chem. Acta 80 (2007), 109–115.

[10] Eintrag zu Silanol, trimethyl- (Phase change data). In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 2. Mai 2013.

[Schneider-11] R. Minkwitz, S. Schneider: Die Tieftemperaturkristallstruktur von Trimethylsilanol. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 53, 1998, S. 426–429 (PDF, freier Volltext).

[Tachi-12] T. Kagiya, Y. Sumida, T. Tachi: An Infrared Spectroscopic Study of hydrogen Bonding Interaction. Structural Studies of Proton-donating and -accepting Powers in Bull. Chem. Soc. Japan 43 (1970), 3716–3722.

[13] Trimethylsilanol, Harold L. Kaplan, Martin E. Coleman, and John T. James Spacecraft Maximum Allowable Concentrations for Selected Airborne Contaminants, Volume 1 (1994).

[14] Yun-mi Kim, Samuel Farrah, Ronald H. Baney: Silanol – A novel class of antimicrobial agent. In: Electronic Journal of Biotechnology. 9, Nr. 2, 2006, S. 176. doi:10.2225/vol9-issue2-fulltext-4.