Hexamethyldisiloxan

Strukturformel
	Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	Hexamethyldisiloxan
Andere Namen	2,2,4,4-Tetramethyl-3-oxa-2,4-disilapentan; Bis(trimethylsilyl)ether; HMDSO; HMDS; DISILOXANE (INCI)[1]; MM; L2;
Summenformel	C6H18OSi2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-492-7
ECHA-InfoCard	100.003.176
PubChem	24764
Wikidata	Q419440
Eigenschaften
Molare Masse	162,38 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,76 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−59 °C[2]
Siedepunkt	100 °C[2]
Dampfdruck	43 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (930,7±33,7 ppb bei 23 °C)[3]
Brechungsindex	1,377[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐410
	P: 210‐233‐240‐273‐403+235 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexamethyldisiloxan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Siloxane.

Gewinnung und Darstellung

Hexamethyldisiloxan entsteht bei Kontakt von Chlortrimethylsilan mit Wasser, wobei Chlortrimethylsilan zunächst in heftiger Reaktion unter Wärmeentwicklung und Bildung von Chlorwasserstoff zu Trimethylsilanol hydrolysiert, das unbeständig ist und unter Wasserabspaltung zu Hexamethyldisiloxan kondensiert.

Eigenschaften

Die Dämpfe von Hexamethyldisiloxan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −8 °C, Zündtemperatur 310 °C) bilden.

Verwendung

Hexamethyldisiloxan wird (wie auch Hexamethyldisilazan) zur Herstellung von quarzähnlichen Schichten von Siliziumdioxid per Plasmapolymerisation oder Flammenbeschichtung[5][6] verwendet (z. B. bei PET-Flaschen).[7] Es wird auch als unpolares Lösungsmittel mit niedriger Oberflächenspannung[8] (z. B. für Arzneimittel) und zur Einführung von Trimethylsilylgruppen verwendet.

Gefahrenbewertung

Hexamethyldisiloxan wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Hexamethyldisiloxan waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung und hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Substanzen. Die Neubewertung läuft seit 2013 und wird von Norwegen durchgeführt. Um zu einer abschließenden Bewertung gelangen zu können, wurden weitere Informationen nachgefordert.[9]

Siehe auch

Einzelnachweise

Eintrag zu DISILOXANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
Eintrag zu Hexamethyldisiloxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. März 2015. (JavaScript erforderlich)
Sudarsanan Varaprath, Cecil L. Frye, Jerry Hamelink: Aqueous solubility of permethylsiloxanes (silicones). In: Environmental Toxicology and Chemistry. 15, 1996, S. 1263–1265, doi:10.1002/etc.5620150803.
Datenblatt Hexamethyldisiloxane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
INNOVENT Technologieentwicklung e.V. Jena: CCVD - Combustion Chemical Vapour Deposition (Memento des Originals vom 25. Februar 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2.
R. Weidl, B. Zobel, A. Heft, A. Pfuch, U. Gitter, B. Grünler, T. Richter, C. Erbe: Atmosphärendruck C-CVD Beschichtungsverfahren - Trends und Entwicklungen. In: Galvanotechnik. 2007, 8, S. 1978–1982.
Uni-Bochum: P. Awakowicz M. Deilmann: Plasmasterilisation von PET-Flaschen: Dicht und steril im Doppelpack (pdf)
Nitrochemie: Behandlungslösung (Memento vom 11. September 2012 im Webarchiv archive.today).
Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Hexamethyldisiloxane, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2013

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[CosIng-1] Eintrag zu DISILOXANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Hexamethyldisiloxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. März 2015. (JavaScript erforderlich)

[3] Sudarsanan Varaprath, Cecil L. Frye, Jerry Hamelink: Aqueous solubility of permethylsiloxanes (silicones). In: Environmental Toxicology and Chemistry. 15, 1996, S. 1263–1265, doi:10.1002/etc.5620150803.

[Sigma-4] Datenblatt Hexamethyldisiloxane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).

[5] INNOVENT Technologieentwicklung e.V. Jena: CCVD - Combustion Chemical Vapour Deposition (Memento des Originals vom 25. Februar 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2.

[6] R. Weidl, B. Zobel, A. Heft, A. Pfuch, U. Gitter, B. Grünler, T. Richter, C. Erbe: Atmosphärendruck C-CVD Beschichtungsverfahren - Trends und Entwicklungen. In: Galvanotechnik. 2007, 8, S. 1978–1982.

[7] Uni-Bochum: P. Awakowicz M. Deilmann: Plasmasterilisation von PET-Flaschen: Dicht und steril im Doppelpack (pdf)

[8] Nitrochemie: Behandlungslösung (Memento vom 11. September 2012 im Webarchiv archive.today).

[9] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Hexamethyldisiloxane, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2013