Trimellitsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimellitsäure
Andere Namen	Trimellithsäure; 1,2,4-Tricarboxybenzol; 1,2,4-Benzoltricarbonsäure; 1,2,4-Tricarboxybenzen; 4-Carboxyphthalsäure;
Summenformel	C9H6O6
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-432-3
ECHA-InfoCard	100.007.667
PubChem	10708
Wikidata	Q2001805
Eigenschaften
Molare Masse	210,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	229–231 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol und DMF, schlecht in Wasser, unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]; 6280 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trimellitsäure, auch Trimellithsäure ist neben der Hemimellitsäure (1,2,3-Benzoltricarbonsäure) und der Trimesinsäure (1,3,5-Benzoltricarbonsäure) eines der drei möglichen Stellungsisomere der Benzoltricarbonsäuren und wichtiger Grundstoff zur Synthese von Lackharzen, Weichmachern, Polyestern, Zusatz zu Epoxidharzen, Farbstoffen usw.[1]

Anwendung und Eigenschaften

Trimellitsäure selbst hat als Rohstoff im Handel geringere Bedeutung als das leicht aus ihr zu bildende 1,2-Anhydrid, (Trimellitsäureanhydrid, TMA), welches üblicherweise an ihrer Stelle verwendet wird. Typischerweise werden die Säuregruppen verestert. Die in 1,2-Stellung stehenden Säuregruppen bzw. die entsprechende Anhydridgruppe werden aber auch zur Imidbildung genutzt. Die drei Carbonsäuregruppen sind außerdem zur Komplexbildung an Metallen befähigt. Neben den vielfältigen Einsatzmöglichkeiten ist als Besonderheit die Verwendung zur Herstellung extrem hitzebeständiger Polymere wie Polyesterimide und Polyamidimide zu nennen.

Bei der Herstellung von Weichmachern als Kunststoffzusatz aber auch bei Polymeren aus Trimellitsäure sind Restbestandteile an Trimellitsäure oder Trimellitsäureanhydrid von Bedeutung, insbesondere bei Lebensmittelkontakt. Die Grenzwerte für Migration beider Verbindung liegen bei 5 mg·kg⁻¹.[5][6] Beim Umgang mit Trimellitsäure und deren Anhydrid ist Vorsicht geboten, besonders das Anhydrid wirkt stark ätzend auf Augen und Schleimhäute.

Der CD50-Wert liegt bei 3157 g·kg⁻¹.[4]

Herstellung

Als Ausgangsmaterial wird das in der Petrochemie anfallende Pseudocumol (1,2,4-Trimethylbenzol) durch katalytische Oxidation der Methylgruppen in Trimellitsäure überführt. Es gibt diverse Verfahren mit Oxidation durch Chromschwefelsäure als auch die Luftoxidation in Gegenwart von Metallkatalysatoren. Ältere Verfahren zur Herstellung beschreiben die Oxidation von Kolophonium mit Salpetersäure. Der Stand der Technik findet sich in der Patentliteratur.[7][8]

Einzelnachweise

Datenbank ChemYQ
Datenblatt 1,2,4-Benzenetricarboxylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
Eintrag zu Trimellitic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
Batyrova TF, Uzhdavini ER: The Toxicology of Trimellitic Acid and Trimellitic Anhydride; Trudy Nauchno-Issledovatel'skii Institut Neftekhimicheskikh Proizvodstr, Nr. 2, S. 149–154, 1970.
Amtsblatt der Europäischen Union: RICHTLINIE 2005/79/EG DER KOMMISSION vom 18. November 2005 zur Änderung der Richtlinie 2002/72/EWG über Materialien und Gegenstände aus Kunststoff, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommen (PDF).
Kunststoffverordnung Österreich (Memento vom 7. April 2014 im Internet Archive) (PDF; 80 kB).
Luftoxidation von Pseudocumol: Patent EP0513835: Verfahren zur Herstellung von Trimellithsäure. Angemeldet am 15. Mai 1992, veröffentlicht am 9. August 1995, Anmelder: Lonza, Erfinder: Carlo Fumagalli, Lorenzo Capitanio, Giancarlo Stefani.
Oxidation von 2,6-Diisopropylnaphthalin zu Trimellitsäure: Patent DE3707876A1: Verfahren zur Herstellung von Naphthalindicarboxylsäure zusammen mit Trimellitsäure. Angemeldet am 11. März 1987, veröffentlicht am 17. September 1987, Anmelder: Kureha Kagaku Kogyo, Erfinder: Hayashi, Shoichiro; Matsuda, Toshiharu; Sasawaka, Atsushi.

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[Chemyq-1] Datenbank ChemYQ

[Sigma-2] Datenblatt 1,2,4-Benzenetricarboxylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).

[ChemID-3] Eintrag zu Trimellitic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[TOX-4] Batyrova TF, Uzhdavini ER: The Toxicology of Trimellitic Acid and Trimellitic Anhydride; Trudy Nauchno-Issledovatel'skii Institut Neftekhimicheskikh Proizvodstr, Nr. 2, S. 149–154, 1970.

[5] Amtsblatt der Europäischen Union: RICHTLINIE 2005/79/EG DER KOMMISSION vom 18. November 2005 zur Änderung der Richtlinie 2002/72/EWG über Materialien und Gegenstände aus Kunststoff, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommen (PDF).

[6] Kunststoffverordnung Österreich (Memento vom 7. April 2014 im Internet Archive) (PDF; 80 kB).

[7] Luftoxidation von Pseudocumol: Patent EP0513835: Verfahren zur Herstellung von Trimellithsäure. Angemeldet am 15. Mai 1992, veröffentlicht am 9. August 1995, Anmelder: Lonza, Erfinder: Carlo Fumagalli, Lorenzo Capitanio, Giancarlo Stefani.

[8] Oxidation von 2,6-Diisopropylnaphthalin zu Trimellitsäure: Patent DE3707876A1: Verfahren zur Herstellung von Naphthalindicarboxylsäure zusammen mit Trimellitsäure. Angemeldet am 11. März 1987, veröffentlicht am 17. September 1987, Anmelder: Kureha Kagaku Kogyo, Erfinder: Hayashi, Shoichiro; Matsuda, Toshiharu; Sasawaka, Atsushi.