Trimesinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimesinsäure
Andere Namen	1,3,5-Tricarboxybenzol; 1,3,5-Benzoltricarbonsäure; 1,3,5-Tricarboxybenzen; BTC; TMA;
Summenformel	C9H6O6
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-077-7
ECHA-InfoCard	100.008.253
PubChem	11138
ChemSpider	10665
DrugBank	DB08632
Wikidata	Q981152
Eigenschaften
Molare Masse	210,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 300 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trimesinsäure ist neben der Hemimellitsäure (1,2,3-Benzoltricarbonsäure) und der Trimellitsäure (1,2,4-Benzoltricarbonsäure) eine der drei möglichen Stellungsisomere der Benzoltricarbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Trimesinsäure wird durch Oxidation von Mesitylen hergestellt.[3]

Eigenschaften

Trimesinsäure ist ein beiger Feststoff,[1] der löslich in Wasser ist. Er ist in der Lage eine Vielzahl von Komplexen durch Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden und kommt in zwei Hydratformen (Dihydrat und 5/6 Hydrat) vor.[4]

Verwendung

Trimesinsäure ist ein wichtiger Grundstoff zur Synthese von Lackharzen, Weichmachern, Polyestern, Zusatz zu Epoxid-Harzen, Farbstoffen usw. Er wird zur Modifikation von linearen Polyestern verwendet.[5] Außerdem wird Trimesinsäure als Linker für die Synthese von Metall-organischen Gerüstverbindungen eingesetzt (z. B. HKUST-1 oder MIL-100). In den resultierenden Gerüststrukturen ist die deprotonierte Form (1,3,5-Benzoltricarboxylat, BTC) eingebaut und in den meisten Fällen koordinieren alle drei Carboxylatgruppen an die entsprechenden Metallzentren.

Einzelnachweise

Datenblatt Trimesic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2012 (PDF).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-38.
Eintrag zu Trimesinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
Jonathan W. Steed, Jerry L. Atwood: Supramolecular Chemistry. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-74089-2, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Harry H. Szmant: Organic Building Blocks of the Chemical Industry. John Wiley & Sons, 1989, ISBN 0-471-85545-6, S. 480 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt Trimesic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2012 (PDF).

[David_R._Lide,_Thomas_J._Bruno-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-38.

[3] Eintrag zu Trimesinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.

[Jonathan_W._Steed,_Jerry_L._Atwood-4] Jonathan W. Steed, Jerry L. Atwood: Supramolecular Chemistry. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-74089-2, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Harry_H._Szmant-5] Harry H. Szmant: Organic Building Blocks of the Chemical Industry. John Wiley & Sons, 1989, ISBN 0-471-85545-6, S. 480 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).