Trichlor(methyl)silan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trichlor(methyl)silan
Andere Namen	Trichlormethylsilan; Methyltrichlorsilan; Methylsilyltrichloride; Methylsilicontrichlorid;
Summenformel	CH3Cl3Si
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-902-6
ECHA-InfoCard	100.000.821
PubChem	6399
Wikidata	Q1814764
Eigenschaften
Molare Masse	149,48 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,29 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−90 °C[1]
Siedepunkt	66 °C[1]
Dampfdruck	179 hPa (20 °C)[1]; 274 hPa (30 °C)[1]; 406 hPa (40 °C)[1]; 585 hPa (50 °C)[1];
Löslichkeit	reagiert heftig mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,4106 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐315‐319‐335
	EUH: 014
	P: 302+352‐304+340‐305+351+338‐403+235 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trichlor(methyl)silan ist eine farblose, klare Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Es gehört zur Gruppe der halogenierten Silane und ist eine Basischemikalie in der organisch-chemischen Synthese, besonders in der Schutzgruppenchemie.

Gewinnung und Darstellung

Trichlor(methyl)silan wird gemeinsam mit Dichlordimethylsilan und Chlortrimethylsilan über die Müller-Rochow-Synthese hergestellt. Dabei reagiert gepulvertes Silicium mit Chlormethan bei 350 °C in Gegenwart von gepulvertem Kupfer und Kupferoxid als Katalysator zunächst zu Dichlordimethylsilan, das unter den Reaktionsbedingungen zu Chlortrimethylsilan und Trichlormethylsilan disproportioniert:

Das Produktgemisch kann aufgrund der unterschiedlichen Siedepunkte seiner Komponenten destillativ getrennt werden. Spuren von Chlorwasserstoff, der evtl. durch Hydrolyse im Chlortrimethylsilan vorhanden ist, können durch Destillation unter Zusatz von wenig Chinolin entfernt werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Trichlormethylchlorsilan ist eine farblose, stechend riechende, an der Luft infolge Chlorwasserstoff-Abspaltung stark rauchende Flüssigkeit. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 66 °C.[4] Die molare Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt beträgt 30,7 kJ·mol⁻¹.[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,997033, B = 1167 und C = −47 im Temperaturbereich von 287 bis 337,5 K.[6] Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 163,1 J·mol⁻¹·K⁻¹ bzw. 1,09 J·g⁻¹·K⁻¹.[7]

Chemische Eigenschaften

Mit Wasser erfolgt eine heftige Hydrolyse. Die Verbindung wirkt stark korrosiv.[8]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Trichlormethylchlorsilan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −15 °C.[1][9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 7,6 Vol.‑% (470 g·m⁻³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur liegt oberhalb von 500 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Trichlor(methyl)silan ist ein Rohstoff für die Produktion von pyrogenen Kieselsäuren und hochreinem Siliciumcarbids, wobei es auf 1110 °C bis 1900 °C erhitzt werden muss:

\mathrm {CH_{3}SiCl_{3}\longrightarrow SiC+3\,HCl}

Sicherheitshinweise

Da die Dämpfe schwerer als Luft sind, können sich am Boden explosive Gemische bilden. Bei Kontakt mit Wasser und Luftfeuchtigkeit bildet sich Salzsäure, die zu Verätzungen führen kann.

Einzelnachweise

Eintrag zu Trichlormethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. April 2020. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-378.
Eintrag zu Trichloro(methyl)silane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Rugina, T.; Gaspar, M.; Sacarescu, L.: Liquid-vapor equilibrium for a binary system of dichlorodimethyl-silane with trichloromethylsilane, chloromethylsilane and silicontetrachloride in Rev. Chim. (Bucharest) 38 (1987) 680.
Golubkov, Y.V.; Lapidus, I.I.; Nisel'son, L.A.: in Russ. J. Phys. Chem. 41 (1967) 1122.
Jenkins, A.C.; Chambers, G.F.: Vapor Pressures of Silicon Compounds in Ind. Eng. Chem. 46 (1954) 2367–2369, doi:10.1021/ie50539a043.
Samorukov, O.P.; Kostryukov, V.N.: Thermodynamics of organic derivatives of chlorosilanes. Low-temperature heat capacities, melting points, heats of fusion, and thermodynamic functions of the condensed phases of trichloromethylsilane and dichloromethylsilane in Russ. J. Phys. Chem. 45 (1971) 747–748.
Eintrag zu Methylchlorsilane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. April 2020.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Trichlormethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. April 2020. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_378-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-378.

[CLP_100.000.821-3] Eintrag zu Trichloro(methyl)silane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Rugina-4] Rugina, T.; Gaspar, M.; Sacarescu, L.: Liquid-vapor equilibrium for a binary system of dichlorodimethyl-silane with trichloromethylsilane, chloromethylsilane and silicontetrachloride in Rev. Chim. (Bucharest) 38 (1987) 680.

[Golubkov-5] Golubkov, Y.V.; Lapidus, I.I.; Nisel'son, L.A.: in Russ. J. Phys. Chem. 41 (1967) 1122.

[Jenkins-6] Jenkins, A.C.; Chambers, G.F.: Vapor Pressures of Silicon Compounds in Ind. Eng. Chem. 46 (1954) 2367–2369, doi:10.1021/ie50539a043.

[Samorukov-7] Samorukov, O.P.; Kostryukov, V.N.: Thermodynamics of organic derivatives of chlorosilanes. Low-temperature heat capacities, melting points, heats of fusion, and thermodynamic functions of the condensed phases of trichloromethylsilane and dichloromethylsilane in Russ. J. Phys. Chem. 45 (1971) 747–748.

[Roempp-8] Eintrag zu Methylchlorsilane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. April 2020.

[Brandes-9] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.