Topramezon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Topramezon
Andere Namen	[3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon
Summenformel	C16H17N3O5S
Kurzbeschreibung	weißes geruchloses Pulver[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	606-699-4
ECHA-InfoCard	100.120.851
PubChem	11302979
DrugBank	DB14826
Wikidata	Q1168918
Eigenschaften
Molare Masse	363,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,425 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	221,6 °C[3]
Siedepunkt	300 °C (Zersetzung)[3]
Dampfdruck	< 0,001hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Aceton, Toluol, n-Heptan und Ethylacetat[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 360‐410
	P: 201‐273‐308+313‐501 [1]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Topramezon ist ein Wirkstoff im Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoylpyrazole.

Gewinnung und Darstellung

Topramezone kann durch eine sechsstufige Reaktion gewonnen werden. Diese sind: Kondensation von 2,6-Dinitrotoluol mit organischen Nitriten, Cyclisierung des entstandenen Oximes mit Alkenen, Reduktion der Nitrogruppe in den erhaltenen 3-Isoxazolinylnitrobenzolen, Umwandlung des Anilins mit Dialkyldisulfiden, Bromierung des Benzolrings des Benzolthioethers, Oxidation des Brombenzolthioethers am Schwefel und katalytischer Carboxylierung (Brom-Substitution) mit Kohlenmonoxid in Gegenwart von Alkoholen.[2]

Eigenschaften

Topramezon ist ein weißer geruchloser Feststoff,[1] der löslich in Wasser ist.[3]

Verwendung

Topramezon wird als Herbizid verwendet.[3] Es wird im Nachauflauf bei Mais verwendet und wirkt gegen breitblättrige Unkräuter und Gräser.[4] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Enzyms 4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase (4-HPPD) in sensitiven Pflanzen, wodurch die Biosynthese von Plastochinonen und indirekt von Carotinoiden unterbunden wird. Dadurch werden die Synthese und Funktion der Chloroplasten gestört und es kommt zum oxidativen Abbau von Chlorophyll.[5]

Zulassung

Ein Antrag auf Aufnahme der Verbindung in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG wurde im Mai 2003 durch BASF eingereicht. Eine vorläufige Zulassung endete am 30. April 2015. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt Topramezone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Topramezone in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 10. September 2012 (online auf PubChem).
Eintrag zu Topramezone in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
EPA: Pesticide Fact Sheet – Topramezone (PDF; 33 kB), 10. August 2005.
Topramezone – ein neuer Herbizidwirkstoff zur hochselektiven Hirse- und Unkrautbekämpfung in Mais (PDF; 150 kB), Journal of Plant Diseases and Protection, Zeitschrift für Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz, Sonderheft, 1023–1031 (2006), ISSN 1861-4051.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Topramezone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Topramezone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[HSDB-2] Eintrag zu Topramezone in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 10. September 2012 (online auf PubChem).

[PPDB-3] Eintrag zu Topramezone in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[EPA-4] EPA: Pesticide Fact Sheet – Topramezone (PDF; 33 kB), 10. August 2005.

[5] Topramezone – ein neuer Herbizidwirkstoff zur hochselektiven Hirse- und Unkrautbekämpfung in Mais (PDF; 150 kB), Journal of Plant Diseases and Protection, Zeitschrift für Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz, Sonderheft, 1023–1031 (2006), ISSN 1861-4051.

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Topramezone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.