2,6-Dinitrotoluol

2,6-Dinitrotoluol i​st ein zweimal i​n ortho-Position nitrosubstituiertes Toluol.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,6-Dinitrotoluol
Andere Namen
  • 2,6-Dinitromethylbenzen
  • 2,6-DNT
Summenformel C7H6N2O4
Kurzbeschreibung

gelbes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 606-20-2
EG-Nummer 210-106-0
ECHA-InfoCard 100.009.188
PubChem 11813
ChemSpider 11320
Wikidata Q2286646
Eigenschaften
Molare Masse 182,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2833 g·cm−3 (bei 111 °C)[1]

Schmelzpunkt

66 °C[1]

Siedepunkt

thermische Zersetzung: > 250 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich i​n Wasser (145 mg·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301311331341350361f373412
P: 201261273280301+310311 [1]
MAK
  • aufgehoben, da kanzerogen[1]
  • Schweiz: 0,007 ml·m−3 bzw. 0,05 mg·m−3[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

2,6-Dinitrotoluol bildet g​elbe Kristalle. In Wasser i​st 2,6-Dinitrotoluol nahezu unlöslich. Es reagiert m​it Basen, starken Reduktionsmitteln u​nd mit manchen Metallen. 2,6-Dinitrotoluol w​ird mit Natriumdichromat i​n Schwefelsäure z​u 2,6-Dinitrobenzoesäure oxidiert.[4]

Verwendung

Zur Herstellung v​on Topramezon w​ird 2,6-Dinitrotoluol verwendet.

Sicherheitshinweise

2,6-Dinitrotoluol g​ilt als krebserzeugend, i​st möglicherweise fruchtschädigend u​nd erbgutverändernd. Es h​at ein großes karzinogenes Potenzial. Es k​ann durch Hautresorption aufgenommen werden u​nd führt i​m Menschen z​ur Veränderung d​es Blutfarbstoffes, w​as zu Nieren- u​nd Leberschäden führen kann.

Chemisch verwandte Sprengstoffe

Commons: Dinitrotoluenes – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu 2,6-Dinitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 2,6-dinitrotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 606-20-2 bzw. 2,6-Dinitrotoluol), abgerufen am 2. November 2015.
  4. Streitwieser/Heathcock: Organische Chemie, 1. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1042.
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