Thiocyansäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiocyansäuremethylester
Andere Namen	Methylthiocyanat; Methylrhodanid;
Summenformel	C2H3NS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit zwiebelartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-134-6
ECHA-InfoCard	100.008.305
PubChem	11168
ChemSpider	10695
Wikidata	Q5928515
Eigenschaften
Molare Masse	73,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,07 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−5 °C[1]
Siedepunkt	131 °C[1]
Dampfdruck	16,1 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; mischbar mit Ethanol und Ether[2]; löslich in Tetrachlorkohlenstoff[2];
Brechungsindex	1,469 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301+311+331‐319‐335
	P: 210‐280‐301+310+330‐302+352+312‐304+340+311‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	60 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thiocyansäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocyanate. Sie ist isomer zu Methylisothiocyanat.

Vorkommen

Thiocyansäuremethylester kommt natürlich in Chinakohl vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

Thiocyansäuremethylester entsteht bei der Spaltung von Methionylresten in Proteinen mit Bromcyan.[5]

Es kann auch durch Reaktion von Methylamin mit Kohlenstoffdisulfid und Ethylchlorcarbonat oder von Dimethylsulfat mit Bariumthiocyanat gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Thiocyansäuremethylester ist eine flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit zwiebelartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Thiocyansäuremethylester wird als Insektizid und Begasungsmittel, sowie als Zwischenprodukt zur Synthese von Isothiocyanaten und anderen chemischen Verbindungen verwendet.[7][8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Thiocyansäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 38 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Methylthiocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Methyl thiocyanate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 4. August 2016 (online auf PubChem).
Datenblatt Methyl thiocyanate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. August 2016 (PDF).
Hubert Siegl: Flüchtige Aromastoffe des Chinakohls (Brassica pekinensis [Lour.]Rupr.): Abhängigkeit von Sorten. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-579-7 (books.google.com).
D. Gröger, J. Harkin, F. Bohlmann, H. Muirhead, G. Bodo: Naturstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-25280-2 (books.google.com).
Maurice L. Moore, Frank S. Crossley: METHYL ISOTHIOCYANATE In: Organic Syntheses. 21, 1940, S. 81, doi:10.15227/orgsyn.021.0081; Coll. Vol. 3, 1955, S. 599 (PDF).
Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2013, ISBN 978-0-8155-1903-4 (books.google.com).
Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 9c, 4th Edition Supplement: Hetarenes III. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-181514-9, S. 513 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Methylthiocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] Eintrag zu Methyl thiocyanate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 4. August 2016 (online auf PubChem).

[Sigma-3] Datenblatt Methyl thiocyanate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. August 2016 (PDF).

[4] Hubert Siegl: Flüchtige Aromastoffe des Chinakohls (Brassica pekinensis [Lour.]Rupr.): Abhängigkeit von Sorten. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-579-7 (books.google.com).

[5] D. Gröger, J. Harkin, F. Bohlmann, H. Muirhead, G. Bodo: Naturstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-25280-2 (books.google.com).

[6] Maurice L. Moore, Frank S. Crossley: METHYL ISOTHIOCYANATE In: Organic Syntheses. 21, 1940, S. 81, doi:10.15227/orgsyn.021.0081; Coll. Vol. 3, 1955, S. 599 (PDF).

[7] Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2013, ISBN 978-0-8155-1903-4 (books.google.com).

[8] Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 9c, 4th Edition Supplement: Hetarenes III. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-181514-9, S. 513 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).