Isothiocyanate

Isothiocyanate sind chemische Verbindungen, die sich von der unbeständigen Isothiocyansäure (auch Isorhodanwasserstoff, H-N=C=S) ableiten. Organische Isothiocyanate heißen nach ihrem natürlichen Vorkommen auch Senföle (siehe auch Senfölglycoside).

Allgemeine Struktur der Isothiocyanate. Die funktionelle Gruppe ist blau markiert.

Man unterscheidet salzartige anorganische Verbindungen M⁺NCS⁻ und kovalente organische Verbindungen der allgemeinen Struktur R-N=C=S, wie z. B. Methylisothiocyanat, Allylisothiocyanat und Sulforaphan.

Eigenschaften

Organische Isothiocyanate sind sehr reaktive Verbindungen, die schnell mit Nucleophilen reagieren. Mit Aminen bilden sich substituierte Thioharnstoffe. Flüchtige Isothiocyanate haben einen stechenden Geruch, sind tränenreizend und giftig.

Vorkommen

In der Natur kommen sie vor allem chemisch gebunden als Senfölglycoside in Kreuzblütlern vor, wie beispielsweise im Senf (s. o.), Weißkohl, Rotkohl, Brokkoli, Blumenkohl, Rosenkohl, Pak Choi, Kohlrabi, in der Steckrübe, im Rettich/Radieschen, Raps, Meerrettich, Rauke und in der Gartenkresse sowie in der Großen Kapuzinerkresse aus der Familie der Kapuzinerkressen, und rufen dort nach der Abspaltung aus den Senfölglycosiden den scharfen Geschmack hervor.

Synthese

Organische Isothiocyanate (R-N=C=S) können aus primären Aminen (R–NH₂) nach dem Prinzip der Hofmannschen Senfölreaktion synthetisiert werden.[1]

Anwendungen

Isothiocyanate liefern bei der Umsetzung mit Alkoholen Thiourethane.[2] In der Biochemie werden Isothiocyanate im Zuge eines Edman-Abbaus eingesetzt, um Peptide und Proteine Schritt für Schritt in ihre Bestandteile, die Aminosäuren, zu zersetzen und so die Aminosäuresequenz (Reihenfolge der Aminosäuren im Peptid oder Protein) zu ermitteln. Dabei werden z. B. Phenylisothiocyanat (PITC), 4-N,N-Dimethylaminoazobenzen-4'-isothiocyanat (DABITC) oder 4-(1'-Cyanoisoindolyl)-phenylisothiocyanat verwendet. Isothiocyanate werden zur Markierung und zur Quervernetzung von Proteinen und Peptiden verwendet, z. B. Fluoresceinisothiocyanat (FITC) und TRITC bei der Fluoreszenzmarkierung.

Physiologische Wirkung

In verschiedenen Tiermodellen konnte gezeigt werden, dass Isothiocyanate in der Lage sind, die chemisch induzierte Karzinogenese einer Reihe von Karzinogenen zu inhibieren. Die krebspräventiven Eigenschaften von einigen Kreuzblütlern werden auf die darin enthaltenen Isothiocyanate zurückgeführt.[3]

Einzelnachweise

Lexikon der Chemie in drei Bänden, Band 2, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Band 2, 1999, ISBN 3-8274-0380-4, S. 65.
Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 325. ISBN 3-342-00280-8.
X. Wu u. a.: Isothiocyanates induce oxidative stress and suppress the metastasis potential of human non-small cell lung cancer cells. (PDF; 2,1 MB) In: BMC Cancer 10, 2010, 269. doi:10.1186/1471-2407-10-269 (Open Access).

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[Lexikon-1] Lexikon der Chemie in drei Bänden, Band 2, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Band 2, 1999, ISBN 3-8274-0380-4, S. 65.

[Hauptmann-2] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 325. ISBN 3-342-00280-8.

[3] X. Wu u. a.: Isothiocyanates induce oxidative stress and suppress the metastasis potential of human non-small cell lung cancer cells. (PDF; 2,1 MB) In: BMC Cancer 10, 2010, 269. doi:10.1186/1471-2407-10-269 (Open Access).