Spermin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Spermin
Andere Namen	N,N′-Bis(3-aminopropyl)-1,4-butandiamin; 1,12-Diamino-4,9-diazadodekan; Diaminopropylputreszin; Gerontin; Musculamin; Neuridin;
Summenformel	C10H26N4
Kurzbeschreibung	hygroskopische Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-754-2
ECHA-InfoCard	100.000.686
PubChem	1103
ChemSpider	1072
DrugBank	DB00127
Wikidata	Q424597
Eigenschaften
Molare Masse	202,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	55–60 °C[1]
Siedepunkt	141–142 °C (bei 66,5 Pa)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Spermin ist ein natürlich vorkommendes Polyamin, das unter anderem in menschlichem Sperma vorkommt und ihm seinen charakteristischen Geruch und Geschmack verleiht. Es ist als Polykation im zellulären Stoffwechsel aller Eukaryoten in verschiedenen Gewebetypen beteiligt (z. B. Blockade der Kaliumkanäle während der Initiationsphase des Aktionspotentials). Eine technische Verwendung ist möglich aufgrund seiner Eigenschaft, mit Stickstoffmonoxid (NO) wasserlösliche Komplexe zu bilden, wodurch das Gas leichter handhabbar wird. Es dient außerdem als Ausgangsstoff zur Synthese medizinisch interessanter Derivate.

Gewinnung

Ein Syntheseweg zum Spermin führt von Succinonitril durch Reduktion zu 1,4-Diaminobutan, anschließender Cyanoethylierung mit Acrylnitril zum Dicyanovorläufer und anschließender nochmaliger Reduktion.[3]

Biochemie

Funktionell wirkt Spermin stabilisierend auf die DNA, insbesondere der Spermien. Gebildet wird Spermin aus Methionin über die Zwischenstufe Spermidin. Sowohl Spermidin als auch Spermin konnten außerdem in Ribosomen, tRNA[4] und in Viren nachgewiesen werden, hier wahrscheinlich zur Stabilisierung der RNA bzw. DNA.

Forschungsgeschichte

1677 erwähnte Antoni van Leeuwenhoek erstmals das Vorkommen von Kristallen in Sperma und anderen Körperflüssigkeiten des Menschen.[5]

1870 isolierte Philipp Schreiner Spermin aus Sperma und wies nach, dass die bei Leukämie im Körper vorkommenden Charcotschen Kristalle das Phosphat dieser Base sind.[6] Das Ergebnis veröffentlichte er 1878 unter dem Titel Ueber eine neue organische Basis in thierischen Organismen in Justus Liebigs Annalen der Chemie.[7] Die Base wurde 1891 von Alexander Poehl aus Rinderhoden hergestellt.[6]

Die chemische Struktur des Spermins wurde zwischen 1923 und 1927 von Harold Dudley, Otto Rosenheim und F. Wrede aufgeklärt; in dieser Zeit gelang auch die Synthese.[8][9]

Verwendung

In der Kosmetik wird Spermin in Anti-Aging-Produkten zur Faltenreduktion zugesetzt.[10]

Siehe auch

Snyder-Robinson-Syndrom

Literatur

Alexander Poehl: Die physiologisch-chemischen Grundlagen der Spermintheorie nebst klinischem Material zur therapeutischen Verwendung des Sperminum-Poehl. Hirschwald, Berlin 1896 (Digitalisat)

Einzelnachweise

Eintrag zu Spermin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
Datenblatt Spermine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Oktober 2016 (PDF).
Harry P. Schultz: The Preparation of Spermine Tetrahydrochloride1 (1,12-Diamino-4,9-diazadodecane Tetrahydrochloride). In: J. Am. Chem. Soc. 70 (8), 1948, S. 2666–2667.
L. Jovine, S. Djordjevic, D. Rhodes: The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 2.0 angstrom resolution: Cleavage by Mg2+ in 15-year old crystals. In: Journal of Molecular Biology. 301, 2000, S. 401–414.
A. van Leeuwenhoek: Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677. In: Philos. Trans. Roy. Soc. London. 12, 1678, S. 1040–1043.
Mitteilung auf digitalis.uni-koeln.de, S. 387.
Artikel auf chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com
H. W. Dudley, O. Rosenheim, W. W. Starling: The chemical constitution of spermine. III. Structure and synthesis. In: Biochem. J. 20, 1926, S. 1082–1094. PMID 16743746
F. Wrede: Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. In: Dtsch. Med. Wochenschr. 51, 1925, S. 24.
Patent WO2005013932: Use of Spermine and/or Spermidine against skin ageting in dietary, pharmaceutical or cosmetic compositions. Veröffentlicht am 30. Juli 2004, Erfinder: Fabio Rinaldi, Elisabetta Sorbellini, Sergio Baroni, Anna Benedusi.

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[Römpp-1] Eintrag zu Spermin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.

[SIGMA-2] Datenblatt Spermine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Oktober 2016 (PDF).

[3] Harry P. Schultz: The Preparation of Spermine Tetrahydrochloride1 (1,12-Diamino-4,9-diazadodecane Tetrahydrochloride). In: J. Am. Chem. Soc. 70 (8), 1948, S. 2666–2667.

[4] L. Jovine, S. Djordjevic, D. Rhodes: The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 2.0 angstrom resolution: Cleavage by Mg2+ in 15-year old crystals. In: Journal of Molecular Biology. 301, 2000, S. 401–414.

[5] A. van Leeuwenhoek: Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677. In: Philos. Trans. Roy. Soc. London. 12, 1678, S. 1040–1043.

[koeln-6] Mitteilung auf digitalis.uni-koeln.de, S. 387.

[7] Artikel auf chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com

[8] H. W. Dudley, O. Rosenheim, W. W. Starling: The chemical constitution of spermine. III. Structure and synthesis. In: Biochem. J. 20, 1926, S. 1082–1094. PMID 16743746

[9] F. Wrede: Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. In: Dtsch. Med. Wochenschr. 51, 1925, S. 24.

[10] Patent WO2005013932: Use of Spermine and/or Spermidine against skin ageting in dietary, pharmaceutical or cosmetic compositions. Veröffentlicht am 30. Juli 2004, Erfinder: Fabio Rinaldi, Elisabetta Sorbellini, Sergio Baroni, Anna Benedusi.