SM-102

Strukturformel
Allgemeines
Name	SM-102
Andere Namen	Heptadecan-9-yl-8-{(2-hydroxyethyl)[6-oxo-6-(undecyloxy)hexyl]amino}octanoat (IUPAC); (Heptadecan-9-yl)(8-{(2-hydroxyethyl)[6-oxo-6-(undecyloxy)hexyl]amino}octanoat) (ASK); 8-{(2-Hydroxyethyl)[6-oxo-6-(undecyloxy)hexyl]amino}octansäure-1-octylnonylester;
Summenformel	C44H87NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	126697616
ChemSpider	109107894
Wikidata	Q104917661
Eigenschaften
Molare Masse	710,18 g·mol−1
Löslichkeit	sehr gut löslich in verschiedenen organischen Lösungsmitteln[1]; praktisch unlöslich in Wasser[1];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	https://cdn.caymanchem.com/cdn/msds/33474m.pdf
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

SM-102 ist ein basisches Lipid und Transfektionsreagenz, das als pharmazeutischer Hilfsstoff verwendet wird. SM-102 ist Bestandteil des SARS-CoV-2-Impfstoffs mRNA-1273. Am 18. Dezember 2020 erteilte die Food and Drug Administration (FDA) die Notfallzulassung für mRNA-1273 in den USA.[3] Am 6. Januar 2021 wurde der Impfstoff in der Europäischen Union bedingt zugelassen.[4]

Eigenschaften

SM-102 wird als Transfektionsreagenz verwendet, um Nukleinsäuren wie DNA und mRNA in Zellen einzuschleusen. Im Jahr 2018 wurde es erstmals in einer Reihe neuer Transfektionsreagenzien beschrieben.[5] SM-102 wurde im Zuge der Zulassung als Bestandteil des RNA-Impfstoffs mRNA-1273 in klinischen Studien getestet.[6][7] Als Ausgangslösung ist SM-102 in Ethanol gelöst, wird aber anschließend in wässrigen Lösungen verdünnt. Als amphiphiles Lipid ist SM-102 relativ unpolar und bildet aufgrund von hydrophoben Wechselwirkungen in wässrigen Lösungen selbstständig Micellen aus. Die basische Aminogruppe von SM-102 ist bei physiologischen pH-Werten protoniert und somit positiv geladen und orientiert sich zur Oberfläche der sonst im Inneren unpolaren Micelle hin. An die positiven Ladungen auf der Oberfläche der Micellen binden Nukleinsäuren, die aufgrund der Phosphatgruppen bei physiologischen pH-Werten vielfach negativ geladen sind. Nach Injektion und Aufnahme in Zellen per Endozytose erfolgt eine Verschmelzung der Micelle mit der Endosomenmembran und eine Freisetzung der Nukleinsäure ins Zytosol, wo mRNA zur Proteinbiosynthese verwendet wird. DNA wird dagegen in den Zellkern importiert und per Transkription in RNA umgeschrieben, die anschließend ins Zytosol exportiert wird.

Weblinks

Sicherheitsdatenblatt des Herstellers

Einzelnachweise

Committee for Medicinal Products for Human Use: Assessment report – COVID-19 Vaccine Moderna. 11. März 2021, S. 22 f.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Moderna COVID-19 Vaccine, FDA, 18. Dezember 2020.
Europäische Kommission erteilt zweite Zulassung für sicheren und wirksamen Impfstoff gegen COVID-19. In: ec.europa.eu. Europäische Kommission, 6. Januar 2021, abgerufen am 6. Januar 2021.
S. Sabnis, E. S. Kumarasinghe, T. Salerno, C. Mihai, T. Ketova, J. J. Senn, A. Lynn, A. Bulychev, I. McFadyen, J. Chan,.. Almarsson, M. G. Stanton, K. E. Bene: A Novel Amino Lipid Series for mRNA Delivery: Improved Endosomal Escape and Sustained Pharmacology and Safety in Non-human Primates. In: Molecular therapy : the journal of the American Society of Gene Therapy. Band 26, Nummer 6, Juni 2018, S. 1509–1519, doi:10.1016/j.ymthe.2018.03.010, PMID 29653760, PMC 5986714 (freier Volltext).
Safety and Immunogenicity Study of 2019-nCoV Vaccine (mRNA-1273) for Prophylaxis of SARS-CoV-2 Infection (COVID-19), clinicaltrials.gov (US NIH/NLM), identifier NCT04283461. Abgerufen am 17. Januar 2021.
COVID-19 Vaccines: Update on Allergic Reactions, Contraindications, and Precautions, Clinician Outreach and Communication Activity (COCA) Webinar, Wednesday, December 30, 2020, CDC (US HHS); abgerufen am 17. Januar 2021.

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[assessment_report-1] Committee for Medicinal Products for Human Use: Assessment report – COVID-19 Vaccine Moderna. 11. März 2021, S. 22 f.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[fda-2020-12-18-3] Moderna COVID-19 Vaccine, FDA, 18. Dezember 2020.

[ec-2021-01-06-4] Europäische Kommission erteilt zweite Zulassung für sicheren und wirksamen Impfstoff gegen COVID-19. In: ec.europa.eu. Europäische Kommission, 6. Januar 2021, abgerufen am 6. Januar 2021.

[5] S. Sabnis, E. S. Kumarasinghe, T. Salerno, C. Mihai, T. Ketova, J. J. Senn, A. Lynn, A. Bulychev, I. McFadyen, J. Chan,.. Almarsson, M. G. Stanton, K. E. Bene: A Novel Amino Lipid Series for mRNA Delivery: Improved Endosomal Escape and Sustained Pharmacology and Safety in Non-human Primates. In: Molecular therapy : the journal of the American Society of Gene Therapy. Band 26, Nummer 6, Juni 2018, S. 1509–1519, doi:10.1016/j.ymthe.2018.03.010, PMID 29653760, PMC 5986714 (freier Volltext).

[6] Safety and Immunogenicity Study of 2019-nCoV Vaccine (mRNA-1273) for Prophylaxis of SARS-CoV-2 Infection (COVID-19), clinicaltrials.gov (US NIH/NLM), identifier NCT04283461. Abgerufen am 17. Januar 2021.

[7] COVID-19 Vaccines: Update on Allergic Reactions, Contraindications, and Precautions, Clinician Outreach and Communication Activity (COCA) Webinar, Wednesday, December 30, 2020, CDC (US HHS); abgerufen am 17. Januar 2021.