Quizalofop-ethyl

Strukturformel
	Stereoisomere von Quizalofop-ethyl: (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Quizalofop-ethyl
Andere Namen	(RS)-2-[4-(6-Chlorchinoxalin-2-yloxy)phenoxy]propionsäureethylester (IUPAC)
Summenformel	C19H17ClN2O4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	616-351-3
ECHA-InfoCard	100.114.176
PubChem	53518
ChemSpider	48336
Wikidata	Q27155607
Eigenschaften
Molare Masse	372,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	76–78 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,3 mg·l−1 bei 20 °C)[3]; löslich in Benzol, Xylol und Aceton[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐413
	P: 280 [1]
Toxikologische Daten	1182 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Quizalofop-ethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionsäure-Herbizide (einer Untergruppe der Derivate der Phenoxyessigsäure und des Chinoxalins).[4]

Quizalofop-ethyl ist ein Vertreter der Quizalofop-Herbizide, strukturell handelt es sich um den Ethylester von Quizalofop, der freien Säure.

Gewinnung und Darstellung

Quizalofop-ethyl kann ausgehend von Propionsäure gewonnen werden. Diese wird zu 2-Chlorpropionsäure chloriert und anschließend mit Ethanol verestert. Das Zwischenprodukt reagiert nun mit Hydrochinon und 2,6-Dichlorchinoxalin zum Endprodukt.[2][5]

Synthese von Quizalofop-ethyl

Eigenschaften

Quizalofop-ethyl ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1] Er ist instabil unter Lichteinfluss.[3]

Stereoisomerie

Quizalofop-ethyl hat ein Chiralitätszentrum und kann daher in zwei spiegelbildlichen Formen vorliegen, dem (R)- und dem (S)-Isomer. Das technische Syntheseprodukt stellt eine racemische Mischung beider Isomere dar.[6] Das wirksamere (R)-Isomer wird als Quizalofop-P-ethyl bezeichnet.

Wirkung

Die Wirkung von Quizalofop-ethyl beruht auf der Hemmung der Fettsäure-Biosynthese durch Eingriff in die Wirkungsweise des Enzyms Acetyl-Coenzym A-carboxylase.[3]

Verwendung und Zulassungsstatus

Quizalofop-ethyl wird neben Quizalofop als selektives Nachauflauf-Herbizid verwendet, das gegen einjährige und winterharte Gräser, aber nicht gegen Seggen und breitblättrige Unkräuter, eingesetzt wird. Die Zulassung in den USA erfolgte in den späten 1980er Jahren.[6]

Quizalofop-P-ethyl wurde mit Wirkung zum 1. Dezember 2009 für Anwendungen als Herbizid in der EU zugelassen. Pflanzenschutzmittel mit Quizalofop-P-ethyl befinden sich lediglich in der Schweiz im Handel, nicht jedoch in Deutschland oder Österreich.[7]

Einzelnachweise

Datenblatt Quizalofop-p-ethyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Quizalofop-ethyl in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012 (online auf PubChem).
Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 124 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 776 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EPA: Quizalofop Summary Document (Memento vom 12. April 2013 im Internet Archive). Dezember 2007.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P-ethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2018.

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[Sigma-1] Datenblatt Quizalofop-p-ethyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[HSDB-2] Eintrag zu Quizalofop-ethyl in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012 (online auf PubChem).

[Terence_Robert_Roberts,David_Herd_Hutson-3] Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 124 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Rudolf_Heitefuss-4] Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 776 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[EPA-6] EPA: Quizalofop Summary Document (Memento vom 12. April 2013 im Internet Archive). Dezember 2007.

[PSM-P-ethyl-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P-ethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2018.