Quizalofop-Herbizide

Quizalofop ist der Name verschiedener chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionsäure-Herbizide. Strukturell handelt es sich um Derivate der Phenoxyessigsäure und des Chinoxalins.[1]

Enantiomere von Quizalofop

Quizalofop selbst liegt als freie Säure vor, die über ein Chiralitätszentrum verfügt und daher in zwei spiegelbildlichen Formen (Enantiomere) vorliegen kann, dem (R)- und dem (S)-Isomer. Wirksamer ist das (R)-Isomer, es wird im Namen durch den Zusatz „-P“ gekennzeichnet, beispielsweise Quizalofop-P.

Weitere Verbindungen ergeben sich durch die Veresterung der Carboxygruppe mit verschiedenen Alkoholen (z. B. Methanol oder Ethanol)

Vertreter

Quizalofop-Herbizide
Name	Quizalofop	Quizalofop-P	Quizalofop-methyl	Quizalofop-ethyl	Quizalofop-P-ethyl	Quizalofop-tefuryl	Quizalofop-P-tefuryl	Propaquizafop
Strukturbeschreibung	freie Säure, Racemat	(R)-Isomer von Quizalofop	Methylester von racemischem Quizalofop	Ethylester von racemischem Quizalofop	(R)-Isomer von Quizalofop-ethyl	Tetrahydrofurfurylester von racemischem Quizalofop	(R)-Isomer von Quizalofop-tefuryl	2-Isopropylidenamino-oxyethylester von racemischem Quizalofop
CAS-Nummer	76578-12-6	94051-08-8	76578-13-7	76578-14-8	100646-51-3	119738-06-6	200509-41-7	111479-05-1
EG-Nummer	616-350-8	618-997-1		616-351-3	600-119-3	414-200-4 601-628-3	682-785-5	601-099-9
ECHA-Infocard	100.114.382	100.116.160		100.116.160	100.132.447	100.101.332 100.123.210	100.207.910	100.121.415
PubChem	178795	5484172	187101	53518	1617113	86175	14601092	16213016
Wikidata	Q2123552	Q27287217	Q27276154	Q27155607	Q27252886	Q27155663	Q53947435	Q27155700

Verwendung

Die Quizalofop-Verbindungen werden als Nachauflauf-Herbizide verwendet.

Zulassungsstatus

Quizalofop war in Deutschland zwischen 1986 und 1996 als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[2] Heute ist es in den Staaten der Europäischen Union kein zugelassener Wirkstoff mehr.[3]

Quizalofop-P ist in Deutschland seit 1994 zugelassen.[2] Es ist in Deutschland in Pflanzenschutzmitteln als Wirkstoff enthalten, nicht jedoch in der Schweiz und Österreich.[4]

Quizalofop-ethyl ist in den Staaten der EU und in der Schweiz nicht als Wirkstoff zugelassen.[5]

Quizalofop-P-ethyl wurde mit Wirkung zum 1. Dezember 2009 für Anwendungen als Herbizid in der EU zugelassen. Pflanzenschutzmittel mit Quizalofop-P befinden sich in Deutschland, Österreich und der Schweiz im Handel.[6]

Quizalofop-P-tefuryl[7] wurde mit Wirkung zum 1. Dezember 2009 für Anwendungen als Herbizid in der EU zugelassen.[8]

Propaquizafop wurde mit Wirkung vom 1. Dezember 2009 in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Agil, Shogun) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise

Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop in der EU-Pestiziddatenbank, abgerufen am 23. Februar 2018.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2018.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Mai 2018.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P-ethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.
Eintrag zu (±)-Tetrahydrofurfuryl-(R)-2-(4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxy)-phenyloxy)propanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P-tefuryl in der EU-Pestiziddatenbank, abgerufen am 23. Februar 2018.
Richtlinie der Kommission 2009/37/EG vom 23. April 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlormequat, Kupferverbindungen, Propaquizafop, Quizalofop-P, Teflubenzuron und Zeta-Cypermethrin (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propaquizafop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Mai 2018.

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[Rudolf_Heitefuss-1] Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Peter_Brandt-2] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-Quizalofop-3] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop in der EU-Pestiziddatenbank, abgerufen am 23. Februar 2018.

[PSM-Quizalofop-P-4] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2018.

[PSM-ethyl-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Mai 2018.

[PSM-P-ethyl-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P-ethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.

[7] Eintrag zu (±)-Tetrahydrofurfuryl-(R)-2-(4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxy)-phenyloxy)propanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)

[PSM-Tefuryl-P-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P-tefuryl in der EU-Pestiziddatenbank, abgerufen am 23. Februar 2018.

[9] Richtlinie der Kommission 2009/37/EG vom 23. April 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlormequat, Kupferverbindungen, Propaquizafop, Quizalofop-P, Teflubenzuron und Zeta-Cypermethrin (PDF).

[PSM-Propa-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propaquizafop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Mai 2018.