Phenoxyessigsäure

Phenoxyessigsäure i​st eine honigartig riechende organische Verbindung. Sie bildet farblose nadelförmige Kristalle, d​ie in Wasser schwer, i​n Eisessig, Alkohol u​nd Ether leicht löslich sind. Die Substanz i​st eine mittelstarke Säure (pKs = 3,17) u​nd wirkt s​tark antiseptisch.

Strukturformel
Allgemeines
Name Phenoxyessigsäure
Andere Namen
Summenformel C8H8O3
Kurzbeschreibung

weißes b​is beigefarbenes Pulver[2], nadelförmige Kristalle[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-59-8
EG-Nummer 204-556-7
ECHA-InfoCard 100.004.143
PubChem 19188
ChemSpider 18107
Wikidata Q904253
Eigenschaften
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

98–100 °C[2]

Siedepunkt

285 °C[2]

pKS-Wert

3,17 (25 °C)[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Phenoxyessigsäure k​ann aus d​er Umsetzung v​on Phenol u​nd Chloressigsäure m​it Natronlauge erhalten werden.[7] Die Natronlauge deprotoniert hierbei d​ie Hydroxygruppe d​es Phenols. Das entstandene Phenolat greift n​un nukleophil a​m β-Kohlenstoffatom d​er Chloressigsäure u​nter Abspaltung e​ines Chloridions an.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu PHENOXYACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
  2. Datenblatt Phenoxyessigsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 26. Dezember 2019.
  3. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Phenoxyessigsäure im Lexikon der Chemie, abgerufen 6. September 2008.
  4. Eintrag zu Phenoxyacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  5. Gigiena i Sanitariya. (HYSAAV) Vol. 46 (1), 1981, S. 25.
  6. Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 17, 1979, S. 887.
  7. P. Giacosa: Vortheilhafte Darstellung der Phenolglycolsäure und über die Pyrogalloltriglycolsäure, in: J. Prakt. Chem., 1879, 19, S. 396–399.
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