Chinoxalin
Chinoxalin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyrazinring anelliert ist. Chinoxalin ist isomer zu Cinnolin, Chinazolin und Phthalazin.
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Chinoxalin | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C8H6N2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
hellgelber bis brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 130,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
Dichte |
1,33 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
220–223 °C[3] | |||||||||||||||
Löslichkeit |
löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol[4] | |||||||||||||||
Brechungsindex |
1,6231 (48 °C)[5] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung
Chinoxalin kann durch Kondensation von ortho-Phenylendiamin mit Glyoxal synthetisiert werden.[7]
Derivate von Chinoxalin können allgemein durch Kondensation von 1,2-Dicarbonylverbindungen[8], wie z. B. Benzil oder dessen Derivaten mit Derivaten von ortho-Phenylendiamin dargestellt werden.[4][7]
Verwendung
Chinoxalin bildet das Grundgerüst vieler Verbindungen, welche als Farbstoffe[4], Arzneistoffe, Antibiotika (z. B. Carbadox, Echinomycin, Levomycin, Sulfaquinoxalin und Atinoleutin) und zur Vulkanisation[9] eingesetzt werden.
Weblinks
Einzelnachweise
- Datenblatt Chinoxalin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
- Datenblatt Chinoxalin bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- Eintrag zu Chinoxalin bei ChemBlink, abgerufen am 19. Februar 2010.
- Eintrag zu Chinoxalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-454.
- Datenblatt Quinoxaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
- D. J. Brown, E. C. Taylor: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinoxalines: Supplement II: 61, S. 16, 1. Auflage, John Wiley & Sons, New York, 2004, ISBN 0-471-26495-4.
- Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4
- T. Otaka, S. Shoji, Y. Hamura, T. Funayama, Deutsches Patent DE102005055649A1, 2006.