Chinoxalin

Chinoxalin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyrazinring anelliert ist. Chinoxalin ist isomer zu Cinnolin, Chinazolin und Phthalazin.

Strukturformel
Allgemeines
Name Chinoxalin
Andere Namen
  • 1,4-Benzodiazin
  • 1,4-Diazanaphthalin
  • Benzopyrazin
Summenformel C8H6N2
Kurzbeschreibung

hellgelber bis brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-19-0
EG-Nummer 202-047-4
ECHA-InfoCard 100.001.862
PubChem 7045
Wikidata Q419930
Eigenschaften
Molare Masse 130,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,33 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

29–34 °C[3]

Siedepunkt

220–223 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol[4]

Brechungsindex

1,6231 (48 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Chinoxalin kann durch Kondensation von ortho-Phenylendiamin mit Glyoxal synthetisiert werden.[7]

Derivate von Chinoxalin können allgemein durch Kondensation von 1,2-Dicarbonylverbindungen[8], wie z. B. Benzil oder dessen Derivaten mit Derivaten von ortho-Phenylendiamin dargestellt werden.[4][7]

Chinoxalin-Synthese

Verwendung

Chinoxalin bildet das Grundgerüst vieler Verbindungen, welche als Farbstoffe[4], Arzneistoffe, Antibiotika (z. B. Carbadox, Echinomycin, Levomycin, Sulfaquinoxalin und Atinoleutin) und zur Vulkanisation[9] eingesetzt werden.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Chinoxalin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  2. Datenblatt Chinoxalin bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Chinoxalin bei ChemBlink, abgerufen am 19. Februar 2010.
  4. Eintrag zu Chinoxalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-454.
  6. Datenblatt Quinoxaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
  7. D. J. Brown, E. C. Taylor: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinoxalines: Supplement II: 61, S. 16, 1. Auflage, John Wiley & Sons, New York, 2004, ISBN 0-471-26495-4.
  8. Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4
  9. T. Otaka, S. Shoji, Y. Hamura, T. Funayama, Deutsches Patent DE102005055649A1, 2006.
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