Propargylchlorid

Propargylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Propargylchlorid
Andere Namen
  • 1-Chlor-3-propin (IUPAC)
  • 3-Chlorpropin
  • 3-Chlor-1-propin
  • 3-Chlorprop-1-in
Summenformel C3H3Cl
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, sehr leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 624-65-7
EG-Nummer 210-856-9
ECHA-InfoCard 100.009.870
PubChem 12221
ChemSpider 21112738
Wikidata Q420202
Eigenschaften
Molare Masse 74,51 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,037 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−78 °C[1]

Siedepunkt

65 °C[1]

Dampfdruck

259 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,435 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​331​‐​314
P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten

165 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Propargylchlorid kann aus Propargylalkohol und Phosphortrichlorid hergestellt werden.

Eigenschaften

Propargylchlorid ist eine leichtentzündliche, sehr leicht flüchtige, leicht gelbgrüne Flüssigkeit.[1] Es zeigt erwartungsgemäße Eigenschaften eines Alkins, kann also Additions- und Polymerisationsreaktionen eingehen. Es lässt sich in Wasser etwas leichter hydrolysieren als primäre Chloralkane.

Verwendung

Propargylchlorid wird zur Herstellung von Farbstoffen, Fungiziden, Insektiziden, Bodendesinfektionsmitteln, Steroiden, Wuchshormonen und Arzneimitteln verwendet.[1] Es dient weiterhin der Herstellung von Korrosionsinhibitoren und Glanzmitteln für die Galvanik.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Propargylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −16 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden.[1] Des Weiteren erfordert die Giftigkeit der Verbindung die Einhaltung von Sicherheitsregeln im Umgang.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 3-Chlorpropin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Toxikologische Bewertung von Propargylchlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. Datenblatt Propargyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
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