Prilocain

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Prilocain
Andere Namen	(RS)-N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid; (±)-N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid;
Summenformel	C13H20N2O; C13H21ClN2O (Prilocainhydrochlorid);
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-957-0
ECHA-InfoCard	100.010.871
PubChem	4906
ChemSpider	4737
DrugBank	DB00750
Wikidata	Q413598
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01BB04
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetika
Eigenschaften
Molare Masse	220,31 g·mol−1 (Racemat); 256,8 g·mol−1 (Racemat·Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	37–38 °C (Racemat)[2]; 168–171 °C (Racemat·Hydrochlorid)[3];
Siedepunkt	159–162 °C (133,3 Pa)[2]
pKS-Wert	7,9 (25 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Aceton und Ethanol 96 %[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Hydrochloride;	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prilocain ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es wirkt recht rasch und seine Wirkung hält drei bis sechs Stunden an.

Anwendung

Prilocain wird hauptsächlich in der Anästhesie für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Für die Oberflächenanästhesie wird es auch teilweise fix mit Lidocain kombiniert.

Unerwünschte Wirkungen

Neben den anderen Nebenwirkungen, die beim Gebrauch von Lokalanästhetika auftreten können, kann es durch Prilocain zur Bildung von Methämoglobin (das Abbauprodukt o-Toluidin wirkt oxidierend auf das im Hämoglobin vorhandene Eisen) kommen; daher sollte es bei Kindern, bei Patienten mit Anämie, bei Mangel an Glucose-6-phosphat-dehydrogenase und bei Schwangeren nicht oder mit erhöhter Vorsicht angewendet werden. Ferner wurde o-Toluidin von der ECHA als krebserzeugend für den Menschen eingestuft.[5]

Stereoisomerie

Prilocain ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Herstellung

Eine Synthese für Prilocain, ausgehend von ortho-Toluidin und 2-Brompropionylbromid, ist in der Literatur beschrieben.[6]

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Prilocain in Blutplasma gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie.[7][8]

Handelsnamen

Monopräparate

Xylonest (D, CH) und Generika

Kombinationspräparate

Anesderm (A, CH), Emla (D, A, CH), Lidocain/Prilocain Plethora (EU), Oraqix (D, A, CH)

Einzelnachweise

Datenblatt PRILOCAINE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 10. März 2009.
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X.
Europäisches Arzneibuch. 6. Auflage. Grundwerk 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 3751–3752.
Datenblatt Prilocaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
o-toluidine – Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe. ECHA, abgerufen am 15. Juni 2020.
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
Y. Kadioglu, A. Atila: Development and validation of gas chromatography-mass spectroscopy method for determination of prilocaine HCl in human plasma using internal standard methodology. In: Biomed Chromatogr. Band 21, Nr. 10, Okt 2007, S. 1077–1082. PMID 17583875.
S. Stockmann, E. Spies, H. Gehring, A. Klose, W. Schmeller, M. Seyfarth, L. Dibbelt: Evaluation and application of a high performance liquid chromatographic method for prilocaine analysis in human plasma. In: Clin Lab. Band 59, Nr. 1–2, 2013, S. 127–132. PMID 23505917.

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[Ph._Eur.-1] Datenblatt PRILOCAINE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 10. März 2009.

[MERCK_Index-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X.

[EA6-3] Europäisches Arzneibuch. 6. Auflage. Grundwerk 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 3751–3752.

[Sigma-4] Datenblatt Prilocaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

[5] o-toluidine – Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe. ECHA, abgerufen am 15. Juni 2020.

[A._Kleemann-6] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[7] Y. Kadioglu, A. Atila: Development and validation of gas chromatography-mass spectroscopy method for determination of prilocaine HCl in human plasma using internal standard methodology. In: Biomed Chromatogr. Band 21, Nr. 10, Okt 2007, S. 1077–1082. PMID 17583875.

[8] S. Stockmann, E. Spies, H. Gehring, A. Klose, W. Schmeller, M. Seyfarth, L. Dibbelt: Evaluation and application of a high performance liquid chromatographic method for prilocaine analysis in human plasma. In: Clin Lab. Band 59, Nr. 1–2, 2013, S. 127–132. PMID 23505917.