Pipecolinsäure

Pipecolinsäure, auch Piperidin-2-carbonsäure, ist in ihrer natürlichen L-Form eine nichtproteinogene Aminosäure. Sie entsteht aus L-Lysin entweder als Zwischenstufe beim Abbau der Aminosäure oder über α-Desaminierung mit anschließender Cyclisierung und Reduktion.[6]

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Pipecolinsäure
Andere Namen
  • (±)-Piperidin-2-carbonsäure
  • 2-Piperidincarbonsäure
  • Homoprolin
Summenformel C6H11NO2
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 208-616-3
ECHA-InfoCard 100.007.835
PubChem 849
ChemSpider 826
Wikidata Q7197255
Eigenschaften
Molare Masse 129,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,04 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt
  • 282 °C (Zersetzung)[1]
  • 271–272 °C (Enantiomere)[3]
  • 266–268 °C (Racemat)[3]
pKS-Wert

2,36 (Racemat)[4]

Löslichkeit

löslich in Wasser[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomere

Die Pipecolinsäure besitzt ein Stereozentrum, somit ist sie optisch aktiv und es existieren zwei Enantiomere: L-Pipecolinsäure [Synonym: (S)-Pipecolinsäure] und die spiegelbildlich aufgebaute D-Pipecolinsäure [Synonym: (R)-Pipecolinsäure]. Ein 1:1-Gemisch aus D- und L-Form wird als Racemat oder DL-Pipecolinsäure bezeichnet.

Isomere von Pipecolinsäure
Name L-PipecolinsäureD-Pipecolinsäure
Andere Namen (S)-Pipecolinsäure
(−)-Pipecolinsäure		(R)-Pipecolinsäure
(+)-Pipecolinsäure
Strukturformel
CAS-Nummer 3105-95-11723-00-8
535-75-1 (Racemat)
EG-Nummer 221-462-1217-024-4
208-616-3 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.019.511100.015.477
100.007.835 (Racemat)
PubChem 439227736316
849 (Racemat)
Wikidata Q27104171Q27104476
Q7197255 (Racemat)

Vorkommen

Pipecolinsäure wurde in verschiedenen Mikroorganismen[7], Pflanzen und Tieren[8] gefunden. In den Pflanzen hat Pipecolinsäure eine wichtige Rolle als Regulator pflanzlicher Resistenzreaktionen.[9] Sie wurde auch im Murchison-Meteorit nachgewiesen.[10]

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese der natürlichen, nicht-proteinogenen racemischen Pipecolinsäure ist seit langem bekannt. Eine Synthesevariante ist die katalytische Reduktion von α-Picolinsäure und anschließende Racemattrennung mittels fraktionierender Kristallisation mit Weinsäure. Das natürlich vorkommende (S)-Enantiomer kann durch unterschiedliche Cyclisierungsreaktionen ausgehend von (S)-Lysin dargestellt. In neuerer Zeit wurden weitere, sowohl diastereoselektive als auch enantioselektive Synthesevarianten beschrieben.[11]

Verwendung

Die Bestimmung der Pipecolinsäure wird in der medizinischen Diagnostik verwendet bei:

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Pipecolinic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2016 (PDF).
  2. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 281 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu Piperidincarbonsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Januar 2016.
  4. Eintrag zu Pipecolic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 29. Januar 2016.
  5. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 1602 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. spektrum.de: L-Pipecolinsäure - Lexikon der Biologie, abgerufen am 28. Januar 2016.
  7. Gerhard Habermehl, Peter E. Hammann: Naturstoffchemie - Eine Einführung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08929-3, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. H. Michl: Über das Vorkommen von Pipecolinsäure in tierischen Giften. In: Monatshefte für Chemie. 88, 1957, S. 701, doi:10.1007/BF00901355.
  9. dfg.de: DFG GEPRIS - Stoffwechsel und Signaltransduktion des pflanzlichen Immunsignals Pipecolinsäure, abgerufen am 28. Januar 2016.
  10. K. A. Kvenvolden, J. G. Lawless, C. Ponnamperuma: Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 68, 1971, S. 486, doi:10.1073/pnas.68.2.486.
  11. Westerhoff, Ole (2002): Darstellung unnatürlicher α-Aminosäurederivate durch Additionsreaktionen an acyclische und cyclische Imine. Dissertation, Universität Oldenburg. urn:nbn:de:gbv:715-oops-3390
  12. kup.at: Abklärung angeborener Stoffwechselerkrankungen mit dem Leitsymptom Epilepsie, abgerufen am 28. Januar 2016.
  13. kindernetzwerk.de: Krankheitsübersichten - Zellweger-Syndrom, abgerufen am 28. Januar 2016.
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