Phenothrin

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Phenothrin
Andere Namen	Sumithrin; Anvil; 2,2-Dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropancarbonsäure-m-phenoxybenzylester;
Summenformel	C23H26O3
Kurzbeschreibung	gelb-braune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	247-404-5
ECHA-InfoCard	100.043.079
PubChem	4767
ChemSpider	4603
DrugBank	DB13717
Wikidata	Q999813
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03AC03
Eigenschaften
Molare Masse	350,45 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,061 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	> 290 °C[2]
Dampfdruck	0,019 hPa (21,4 °C)[2]
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser (9,7 µg·l−1)[3]; löslich in Aceton und Xylol[3];
Brechungsindex	1,5483 (25 °C)[4]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332‐410
	P: 273‐280‐501 [2]
Toxikologische Daten	> 10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenothrin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide.

Gewinnung und Darstellung

Phenothrin kann aus Chrysanthemumsäure und m-Phenoxybenzylalkohol gewonnen werden.[5]

Verwendung und Wirkungsweise

Phenothrin wird als Insektizid verwendet. Hierbei kommt es vor allem gegen Insekten im Haushalt, gegen krankheitsübertragende Insekten (zum Beispiel Moskitos), bei der Getreidelagerung und zur Behandlung von Kopfläusen zum Einsatz.

Phenothrin wirkt wie alle Pyrethroide als Nervengift. Der Wirkstoff unterbindet die Reizweiterleitung der Nerven, indem es einen Überschuss an Natriumionen innerhalb der Nervenzellen hervorruft. Dies hat Lähmungen, Atemstillstand und zuletzt den Tod des Insekts zur Folge.[6]

Zulassung

Die Verwendung des Wirkstoffs Phenothrin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] In Deutschland sind allerdings zahlreiche Biozide (für die Schädlingsbekämpfung in Innenräumen) mit dem Wirkstoff Phenothrin zugelassen.[9]

Stereochemie

Phenothrin hat aufgrund der zwei Stereozentren im Cyclopropan-Ring vier Stereoisomere (zwei Enantiomerenpaare). Verwendung als Insektizid findet dabei das Gemisch aus (1R)-cis- und (1R)-trans-Isomeren.[10]

(1R,3R)-cis-Enantiomer
(1R,3S)-trans-Enantiomer
(1S,3S)-cis-Enantiomer
(1S,3R)-trans-Enantiomer

Einzelnachweise

Eintrag zu Phenothrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 18. November 2020.
Eintrag zu Phenothrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-833-2, S. 225 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-422.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 954 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Insecticide Factsheet Sumithrin (Memento vom 4. Juli 2012 im Internet Archive; PDF; 101 KB)
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phenothrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
Biozid-Datenbank der Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin (Sucheingabe → Wirkstoff: Phenothrin), abgerufen am 12. Mai 2015.
Eintrag zu Phenothrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. August 2020.

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[PPDB-1] Eintrag zu Phenothrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 18. November 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu Phenothrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[DOSE-3] S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-833-2, S. 225 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CRC90_3_422-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-422.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 954 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[fact-6] Insecticide Factsheet Sumithrin (Memento vom 4. Juli 2012 im Internet Archive; PDF; 101 KB)

[7] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phenothrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

[9] Biozid-Datenbank der Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin (Sucheingabe → Wirkstoff: Phenothrin), abgerufen am 12. Mai 2015.

[10] Eintrag zu Phenothrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. August 2020.