3-Phenoxybenzylalkohol

3-Phenoxybenzylalkohol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Benzylalkohole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Phenoxybenzylalkohol
Andere Namen	PBA 3-PBAlc m-Phenoxybenzylalkohol 3-(Hydroxymethyl)-diphenylether
Summenformel	C13H12O2
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13826-35-2 EG-Nummer 237-525-1 ECHA-InfoCard 100.034.100 PubChem 26295 Wikidata Q18409953
Eigenschaften
Molare Masse	200,23 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,149 g·cm^−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	135–140 °C (0,1 mmHg)[1]
Dampfdruck	0,1 hPa (37,7 °C)[1]
Brechungsindex	1,591 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​400 P: 273 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Für d​ie Herstellung v​on 3-Phenoxybenzylalkohol lässt m​an 3-Phenoxytoluol m​it Dibromdimethylhydantoin (DBDMH) i​n einem unpolaren Lösungsmittel reagieren. Anschließend hydrolysiert m​an das Zwischenprodukt.[2]

Verwendung

3-Phenoxybenzylbromid w​ird zur Synthese v​on Pyrethroiden, w​ie z. B. Permethrin, benötigt. 3-Phenoxybenzylalkohol entsteht wieder b​ei deren Zersetzung.

Einzelnachweise

1. Datenblatt 3-Phenoxybenzyl alcohol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Oktober 2014 (PDF).
2. Patent US5077440: Process for the preparation of 3-phenoxybenzylalcohol. Angemeldet am 23. Oktober 1989, veröffentlicht am 31. Dezember 1991, Anmelder: Bromine Compounds, Erfinder: Michael Zviely, Aaron R. McMurray, Joshua Hermolin.