Pentene

Pentene (auch Amylene genannt) s​ind Kohlenwasserstoffe m​it der Summenformel C5H10, d​ie über e​ine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (kurz C=C-Doppelbindung) verfügen. Sie gehören s​omit zur Gruppe d​er Alkene. Es g​ibt fünf konstitutionsisomere Pentene,[1] v​on denen Pent-2-en a​ls cis- o​der trans-Isomer vorliegen kann. Als Isomerengemisch kommen Pentene i​n Crackgasen u​nd im Erdgas vor. Ein weiteres Konstitutionsisomer i​st das Cyclopentan, d​as allerdings k​ein Penten ist.

Struktur und Eigenschaften
Pentene
Name Pent-1-en cis-Pent-2-en trans-Pent-2-en
Andere Namen 1-Penten,
Amylen		 (Z)-Pent-2-en
β-Amylen		 (E)-Pent-2-en
β-Amylen
Strukturformel
CAS-Nummer 109-67-1 627-20-3 646-04-8
109-68-2 (Isomerengemisch)
Summenformel C5H10
Molare Masse 70,13 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten
Schmelzpunkt −138 °C −151,4 °C −136 °C
Siedepunkt 30 °C 36,9 °C 36,3 °C
Löslichkeit unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr[2][3][4]
H- und P-Sätze 224​‐​304​‐​315​‐​319 225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335 224​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210​‐​301+310
305+351+338​‐​331		 210​‐​261​‐​301+310
305+351+338​‐​331		 210​‐​261​‐​301+310
305+351+338​‐​331
Pentene (Fortsetzung)
Name 2-Methyl-but-1-en 2-Methyl-but-2-en 3-Methyl-but-1-en
Andere Namen Isopenten 2-Methyl-but-3-en
Strukturformel
CAS-Nummer 563-46-2 513-35-9 563-45-1
Summenformel C5H10
Molare Masse 70,13 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten
Schmelzpunkt −137,5 °C −133,8 °C −169,5 °C
Siedepunkt 31,2 °C 38,6 °C 20,1 °C
Löslichkeit unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr[5]
Gefahr[6]
Gefahr[7]
H- und P-Sätze 224​‐​304 225​‐​302 224​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210​‐​301+310​‐​331 210 210​‐​261​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331

Die Dampfdruckfunktionen ergeben s​ich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P i​n bar, T i​n K) w​ie folgt:

Dampfdruckfunktionen der Pentene
T (K)ABC
1-Penten[8] 285,98–303,873,910581014,294−43,367
cis-2-Penten[9] 274,74–342,033,999841069,229−42,393
trans-2-Penten[9] 274,18–341,364,030891084,165−40,158
2-Methyl-1-buten[10] 274,30–335,823,986521047,811−41,089
2-Methyl-2-buten[10] 276,19–343,744,047271098,619−39,889
3-Methyl-1-buten[9] 273,37–324,293,951261013,575−36,32

Gewinnung

Pentene s​ind Bestandteile i​n Steinkohlenteer, i​n Schieferöl, i​n Crackgasen u​nd Crackbenzin u​nd können d​urch fraktionierte Destillation gewonnen werden. Bei e​iner Pyrolyse v​on Kautschuk bildet s​ich unter anderen 2-Methyl-but-1-en u​nd 2-Methyl-but-2-en.

Pentene bilden s​ich durch Dehydratisierung (Eliminierung v​on Wasser) a​us Pentanolen (sog. Amylalkoholen). Auf diesem Weg lassen s​ich z. B. a​us Fuselölen Pentene (sog. Fuselölamylen) gewinnen.

Verwendung

Pentene werden z​ur Synthese v​on Amylphenolen, Isopren u​nd Pentanolen eingesetzt, s​owie zur Polymerisation verwendet. Außerdem werden Amylene a​ls Stabilisatoren Chloroform u​nd Dichlormethan zugesetzt, u​m das u​nter Luft- u​nd Lichteinfluss entstehende Phosgen abzufangen.[11]

Einzelnachweise
  1. Number of ethylene derivatives with n carbon atoms. In: The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 10. September 2021.
  2. Datenblatt 1-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
  3. Datenblatt cis-2-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
  4. Datenblatt trans-2-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
  5. Datenblatt 2-Methyl-1-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
  6. Datenblatt 2-Methyl-2-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
  7. Datenblatt 3-Methyl-1-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
  8. A. F. Forziati, D. L. Camin, F. D. Rossini: Density, refractive index, boiling point, and vapor pressure of eight monoolefin (1-alkene), six pentadiene, and two cyclomonoolefin hydrocarbons. In: J. Res. NBS. 45, 1950, S. 406–410.
  9. D. W. Scott, G. Waddington: Vapor Pressure of cis-2-Pentene, trans-2-Pentene and 3-Methyl-1-Butene. In: J. Am. Chem. Soc. 72, 1950, S. 4310–4311, (doi:10.1021/ja01165a542).
  10. D. W. Scott, G. Waddington, J. C. Smith, H. M. Huffman: Thermodynamic properties of three isomeric pentenes. In: J. Am. Chem. Soc. 71, 1949, S. 2767–2773 (doi:10.1021/ja01176a050).
  11. Patent DE2714836C2: Stabilisierte Methylenchloridzusammensetzung sowie deren Verwendung zur Dampfentfettung von Metallen. Angemeldet am 2. April 1977, veröffentlicht am 17. Dezember 1987, Anmelder: Stauffer Chemical Co, Erfinder: Mazin Rida Irani.
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