Norvalin

Norvalin i​st eine nichtproteinogene α-Aminosäure. Strukturell leitet s​ich L-Norvalin d​urch Substitution d​es α-Wasserstoffatoms d​urch eine Aminogruppe (–NH2) v​on der Valeriansäure ab. L-Valin u​nd L-Isovalin s​ind Konstitutionsisomere d​es L-Norvalins.

Strukturformel
Strukturformel von L-Norvalin
Allgemeines
Name L-(+)-Norvalin
Andere Namen
  • (S)-(+)-2-Aminopentansäure
  • L-(+)-α-Aminovaleriansäure
  • (S)-Norvalin
  • n-Propylglycin
Summenformel C5H11NO2
Kurzbeschreibung

farblose, kleine Blättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 229-543-3
ECHA-InfoCard 100.026.858
PubChem 65098
ChemSpider 58608
DrugBank DB04185
Wikidata Q418707
Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Löslichkeit

gut löslich i​n heißem Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Durch Decarboxylierung v​on Norvalin entsteht n-Butylamin. Dessen Trivialname Norvalamin w​eist auf d​iese Reaktion hin.

Decarboxylierung von Norvalin zu n-Butylamin

Anwendung

L-Norvalin h​emmt das Enzym Arginase, s​o dass e​s zur Erhöhung d​er Arginin-Konzentration kommt.[3] Norvalin k​ann anstelle v​on L-Leucin i​n Proteine eingebaut werden.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Norvalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juni 2014.
  2. Datenblatt L-Norvaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2016 (PDF).
  3. C. I. Chang, J. C. Liao, L. Kuo: Arginase modulates nitric oxide production in activated macrophages, in: American Journal of Physiology, 1998, 274 (1 Pt 2), S. 342–348 (Volltext (Memento vom 14. Januar 2016 im Internet Archive); PMID 9458885).
  4. Izydor Apostol, Joseph Levine, Julie Lippincott, Jeanette Leach, Edward Hess, Christopher B. Glascock, Michael J. Weickert, Richard Blackmore: Incorporation of Norvaline at Leucine Positions in Recombinant Human Hemoglobin Expressed in Escherichia coli, in: J. Biol. Chem., 1997, 272 (46), S. 28980–28988 (doi:10.1074/jbc.272.46.28980; PMID 9360970).
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