n-Butylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	n-Butylamin
Andere Namen	1-Aminobutan; 1-Butylamin; Monobutylamin; MBA; Norvalamin;
Summenformel	C4H11N
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem, ammoniakartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-699-2
ECHA-InfoCard	100.003.364
PubChem	8007
ChemSpider	7716
DrugBank	DB03659
Wikidata	Q421035
Eigenschaften
Molare Masse	73,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,74 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−50 °C[1]
Siedepunkt	78 °C[1]
Dampfdruck	95,5 hPa (20 °C)[1]; 155 hPa (30 °C)[1]; 243 hPa (40 °C)[1]; 368 hPa (50 °C)[1];
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser[1] und Ethanol[2]
Brechungsindex	1,4031 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐311+331‐314
	P: 210‐233‐240‐280‐301+330+331‐302+352‐305+351+338‐308+310‐403+235 [1]
MAK	DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3[1][5]
Toxikologische Daten	366 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

n-Butylamin ist eine chemische Verbindung, die in der chemischen und pharmazeutischen Industrie als Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen Stoffen entsteht. Es ist ein primäres Amin. n-Butylamin gehört zur Gruppe der aliphatischen Amine, genauer der Butylamine und ist isomer zu Isobutylamin, sec-Butylamin und tert-Butylamin.

Der Trivialname Norvalamin ist von der Aminosäure Norvalin abgeleitet. Durch Decarboxylierung von Norvalin entsteht n-Butylamin.

Decarboxylierung von Norvalin zu n-Butylamin

Vorkommen

n-Butylamin kommt natürlich in einigen Früchten (wie zum Beispiel Tomaten) und Nahrungsmitteln vor.[7]

Gewinnung und Darstellung

n-Butylamin entsteht bei der Umsetzung von n-Butanol oder n-Butanal mit Ammoniak in Anwesenheit von Katalysatoren.[7] Ferner lässt es sich durch die sogenannte Schmidt-Reaktion aus Valeriansäure erzeugen.[8]

Eigenschaften

Sicherheitstechnische Kenngrößen

n-Butylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −14 °C.[1][9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g·m⁻³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10 Vol.‑% (304 g·m⁻³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,92 mm bestimmt.[1][9] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1] Die Zündtemperatur beträgt 310 °C.[1][9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

n-Butylamin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von verschiedenen organischen Verbindungen wie Farbstoffen, Arzneistoffen, Pflanzenschutzmitteln, Weichmachern, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Klebstoffen und kann als Lösungsmittel bei der Titration eingesetzt werden.[10] Es wird auch als Aromastoff in Lebensmitteln eingesetzt.[11]

Sicherheitshinweise

Der Kontakt mit der Flüssigkeit oder deren Lösungen kann akut zu Verätzungen der Haut oder Augen führen.[1] n-Butylamin wirkt reizend beim Einatmen.

Einzelnachweise

Eintrag zu Butylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2019. (JavaScript erforderlich)
www.chemistryworld.de
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
Eintrag zu Butylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-73-9 bzw. N-Butylamin), abgerufen am 2. November 2015.
Datenblatt N-Butylamin (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fourth Edition. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4398-6327-5, S. 186 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Heinz Becker, Werner Berger, Günter Domschke: Organicum Practical Handbook of Organic Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-4628-7, S. 598 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
D.R. Buhler, D.J. Reed: Nitrogen and Phosphorus Solvents. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9020-1, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Weblinks

Commons: n-Butylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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[GESTIS-1] Eintrag zu Butylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2019. (JavaScript erforderlich)

[2] www.chemistryworld.de

[CRC90_3_76-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.

[CLP_100.003.364-4] Eintrag zu Butylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-73-9 bzw. N-Butylamin), abgerufen am 2. November 2015.

[Merck-6] Datenblatt N-Butylamin (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.

[George_A._Burdock-7] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fourth Edition. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4398-6327-5, S. 186 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Heinz_Becker,_Werner_Berger,_Günter_Domschke-8] Heinz Becker, Werner Berger, Günter Domschke: Organicum Practical Handbook of Organic Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-4628-7, S. 598 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Brandes-9] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[D.R._Buhler,_D.J._Reed-10] D.R. Buhler, D.J. Reed: Nitrogen and Phosphorus Solvents. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9020-1, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[George_A._Burdock1-11] George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).