Isovalin
Isovalin (auch kurz Iva genannt) ist eine seltene α-Aminosäure, welche in Meteoriten (z. B. im Murchison-Meteorit) gefunden wurde.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Abgebildet ist (S)-Isovalin | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Isovalin | ||||||||||||
| Andere Namen |
Ethylmethylglycin | ||||||||||||
| Summenformel | C5H11NO2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff (L-Isovalin)[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 117,15 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest (L-Isovalin)[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
~300 °C (L-Isovalin)[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Isomerie
Isovalin tritt in den zwei enantiomeren Formen L-Isovalin [Synonym: (S)-Isovalin] und D-Isovalin [Synonym: (R)-Isovalin] auf und ist in ihrer linkshändigen Form ein guter Katalysator, um rechtshändige Zuckermoleküle zu erzeugen.[4]
| Isomere von Isovalin | ||
| Name | L-Isovalin | D-Isovalin |
| Andere Namen | (S)-Isovalin | (R)-Isovalin |
| Strukturformel | |  |
| CAS-Nummer | 595-40-4 | 3059-97-0 |
| 595-39-1 (unspez.) | ||
| PubChem | 6971275 | 2724877 |
| – (unspez.) | ||
| DrugBank | – | DB04171 |
| – (unspez.) | ||
| Wikidata | Q29625345 | Q27095005 |
| Q412994 (unspez.) | ||
Strukturell leitet sich Isovalin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der 2-Methylbuttersäure ab. Valin und Norvalin sind Konstitutionsisomere.
Einzelnachweise
- David R. Lide: 1998 Freshman Achievement Award. CRC Press, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8 (books.google.com).
- Datenblatt D-Isovalin bei Acros, abgerufen am 21. Juni 2019.
- Keith A. Kvenvolden, James G. Lawless, Cyril Ponnamperuma: Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite. In: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1971, 68(2), S. 486–490; PMID 16591908; PMC 388966 (freier Volltext).
- Sandra Pizzarello, Arthur L. Weber: Prebiotic amino acids as asymmetric catalysts. In: Science, 2004, 303(5661), S. 1151; PMID 14976304.
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