Norbornen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Norbornen
Andere Namen	Bicyclo[2.2.1]hept-2-en; 8,9,10-Trinor-2-bornen;
Summenformel	C7H10
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit säuerlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-866-0
ECHA-InfoCard	100.007.152
PubChem	10352
Wikidata	Q420176
Eigenschaften
Molare Masse	94,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,87 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	44–47 °C[1]
Siedepunkt	95–96 °C[1]
Dampfdruck	32 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,13 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐319‐411
	P: 210‐273‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	11300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norbornen, auch Norbornylen oder Norcamphen, sind Trivialnamen für einen verbrückten, bicyclischen Kohlenwasserstoff. Bei Raumtemperatur liegt Norbornen als weißer, stechend riechender Feststoff vor. Das Molekül besteht aus einem Cyclohexen-Ring, der mit einer Methylengruppe 1,4-verbrückt ist. Die Doppelbindung führt zu einer Ringspannung und ist für die erhöhte Reaktivität des Moleküls mitverantwortlich.

Mit Wasser reagiert Norbornen in einer säurekatalysierten Reaktion zu Norborneol. Diese Reaktion ist für Chemiker von Interesse, die sich mit nichtklassischen Ionen beschäftigen.[3]

Herstellung

Norbornen wird aus Cyclopentadien und Ethen in einer Diels-Alder-Reaktion hergestellt, ähnlich wie auch viele seiner Derivate.[4][5]

Synthese von Norbornen

Verwandte bicyclische Verbindungen mit demselben Kohlenstoffgerüst sind Norbornadien, das eine weitere Doppelbindung besitzt, und Norbornan ohne Doppelbindungen (gesättigt).

Polynorbornene

Norbornene sind wichtige Monomere, die unter Einwirkung von Grubbs-Katalysatoren (zumeist Carbenkomplexe des Rutheniums) in ROMP-Reaktionen (ring-opening metathesis polymerization, also Ringöffnungsmetathesepolymerisation; siehe auch Metathese) polymerisieren. Unter anderen Bedingungen sind abweichende Polymerisationsreaktionen möglich.

Polymerisation von Norbornen

Polynorbornene sind Polymere, die sich durch hohe Glasübergangstemperaturen und hohe optische Klarheit auszeichnen.

Außer in ROMP-Reaktionen können Norbornen-Monomere auch durch Vinyladdition-Polymerisationen polymerisieren.

Ethyliden-Norbornen ist ein verwandtes Monomer, das sich von Cyclopentadien und Butadien ableitet.

Anwendungen

Norbornen dient als Ausgangsmaterial für pharmazeutische Zwischenprodukte, Pestizide, künstliche Duftstoffe und der allgemeinen organischen Synthese. In Kombination mit Ethen kann Norbornen zu einem Cyclo-Olefin-Copolymer umgesetzt werden.

Literatur

IUPAC – Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A-H, Pergamon Press, 1979, S. 49, 498

Weblinks

Commons: Norbornen – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

IUPAC online, Rule A-31

Einzelnachweise

Datenblatt Norbornen (PDF) bei Merck, abgerufen am 16. April 2011.
Eintrag zu 2-Norbornen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
F. Scholz, D. Himmel, F. W. Heinemann, P. v. R. Schleyer, K. Meyer, I. Krossing: Crystal Structure Determination of the Nonclassical 2-Norbornyl Cation. In: Science. 341, 2013, S. 62–64, doi:10.1126/science.1238849.
Paul Binger, Petra Wedemann, Udo H. Brinker: Cyclopropene: A New Simple Synthesis And Its Diels-Alder Reaction With Cyclopentadiene In: Organic Syntheses. 77, 2000, S. 254, doi:10.15227/orgsyn.077.0254; Coll. Vol. 10, 2004, S. 231 (PDF).
Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada, Tetsuya Enomoto: 2-Cyclohexene-1,4-Dione In: Organic Syntheses. 73, 1996, S. 253, doi:10.15227/orgsyn.073.0253; Coll. Vol. 9, 1998, S. 186 (PDF).

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[merck-1] Datenblatt Norbornen (PDF) bei Merck, abgerufen am 16. April 2011.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-Norbornen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[DOI10.1126/science.1238849-3] F. Scholz, D. Himmel, F. W. Heinemann, P. v. R. Schleyer, K. Meyer, I. Krossing: Crystal Structure Determination of the Nonclassical 2-Norbornyl Cation. In: Science. 341, 2013, S. 62–64, doi:10.1126/science.1238849.

[4] Paul Binger, Petra Wedemann, Udo H. Brinker: Cyclopropene: A New Simple Synthesis And Its Diels-Alder Reaction With Cyclopentadiene In: Organic Syntheses. 77, 2000, S. 254, doi:10.15227/orgsyn.077.0254; Coll. Vol. 10, 2004, S. 231 (PDF).

[5] Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada, Tetsuya Enomoto: 2-Cyclohexene-1,4-Dione In: Organic Syntheses. 73, 1996, S. 253, doi:10.15227/orgsyn.073.0253; Coll. Vol. 9, 1998, S. 186 (PDF).