Norbornan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Norbornan
Andere Namen	Bicyclo[2.2.1]heptan (IUPAC); 8,9,10-Trinorbornan; 1,4-Endomethylencyclohexan; Norbornylan; Norcamphan; Norfenchan; Norsantan;
Summenformel	C7H12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-996-2
ECHA-InfoCard	100.005.452
PubChem	9233
ChemSpider	8878
Wikidata	Q418111
Eigenschaften
Molare Masse	96,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	85–88 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norbornan (systematisch: Bicyclo[2.2.1]heptan) ist eine organische Verbindung, ein gesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₇H₁₂. Bei Raumtemperatur ist er ein kristalliner Feststoff. Strukturell handelt es sich um einen Cyclohexanring mit einer Methylenbrücke.

Eigenschaften

Eine interessante Eigenschaft dieser Verbindung ist ihre Fähigkeit zur Bildung von Norbornyl-Carboniumionen[2] – fünfbindigen Carbokationen der Alkane – durch Aufnahme eines Protons mittels einer Supersäure. Um den nichtklassischen Charakter des 2-Norbornyl-Kations gab es seit den 1950er Jahren einen jahrzehntelangen Streit zwischen Saul Winstein (nichtklassischer Charakter) und seinem Kritiker Herbert C. Brown, bis der nichtklassische Charakter schließlich experimentell nachgewiesen wurde.[3]

Nicht-Klassische (A) und Klassische (B) Sichtweise des 2-Norbornyl-Kations

Verwandte bicyclische Verbindungen sind Norbornen, welches dasselbe Kohlenstoffgerüst, aber eine Doppelbindung besitzt, und das Norbornadien, ebenfalls mit demselben Gerüst, aber zwei Doppelbindungen und somit ein Dien.

Verwendung

Einige Norbornan-Derivate werden als Zwischenprodukte der pharmazeutischen Industrie verwendet, z. B. Campheroxim.

Siehe auch

Die Synthese eines gesättigten C₁₁H₁₆-Kohlenwasserstoffs mit der Bezeichnung Trinorbornan, der dreimal ein Norbornan-Strukturelement enthält, wurde 2017 publiziert.[4]

Einzelnachweise

Datenblatt Norbornan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011 (PDF).
Beobachtung des 2-Norbornylcarbonium
Mark Peplow: The nonclassical cation: a classic case of conflict, Chemistry World, 20. Juli 2013.
Lorenzo Delarue Bizzini, Thomas Müntener, Daniel Häussinger, Markus Neuburger, Marcel Mayor: Synthesis of trinorbornane. In: Chem. Commun. Band 53, Nr. 83, 2017, S. 11399, doi:10.1039/c7cc06273g (unibas.ch [PDF]).

Weblinks

Commons: Norbornane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Norbornan in 3D

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[sigma-1] Datenblatt Norbornan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011 (PDF).

[2] Beobachtung des 2-Norbornylcarbonium

[3] Mark Peplow: The nonclassical cation: a classic case of conflict, Chemistry World, 20. Juli 2013.

[Mayor-4] Lorenzo Delarue Bizzini, Thomas Müntener, Daniel Häussinger, Markus Neuburger, Marcel Mayor: Synthesis of trinorbornane. In: Chem. Commun. Band 53, Nr. 83, 2017, S. 11399, doi:10.1039/c7cc06273g (unibas.ch [PDF]).