N6-Isopentenyladenosin

N6-Isopentenyladenosin (i6A, Riboprin) i​st ein seltenes Nukleosid u​nd kommt i​n der tRNA vor.[4] Es besteht a​us der β-D-Ribofuranose (Zucker) u​nd dem N6-Isopentenyladenin. Es unterscheidet s​ich vom Adenosin d​urch Hinzufügen e​iner Isopentenylgruppe a​n der Aminogruppe. Das Adenosin w​ird mit Isopentenylpyrophosphat mittels d​er tRNA-Isopentenyltransferase z​um N6-Isopentenyladenosin umgesetzt.[5][6] Es findet s​ich – w​ie N6-Threonylcarbamoyladenosin – n​eben dem Anticodon a​n Position 37 i​n tRNA sowohl i​n Bakterien a​ls auch Eukaryoten.[7]

Eine tRNASec aus Escherichia coli.
N6-Isopentenyladenosin ist hier mit i6A gekennzeichnet.
Strukturformel
Allgemeines
Name N6-Isopentenyladenosin
Andere Namen
  • i6A (Kurzcode)
  • N6-(Δ2-Isopentenyl)-adenosin
  • Riboprin
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-3-methylbut-2-enyl-adenin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylbut-2-enylamino-purin
Summenformel C15H21N5O4
Kurzbeschreibung

weißer b​is gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7724-76-7
EG-Nummer 231-771-3
ECHA-InfoCard 100.028.884
PubChem 24405
ChemSpider 22815
DrugBank DB11933
Wikidata Q973089
Eigenschaften
Molare Masse 335,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

>138 °C[1][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Literatur
  • Michel Laloue, Claude Terrine, Jean Guern: „Cytokinins: Metabolism and Biological Activity of N6-(Δ2-Isopentenyl)adenosine and N6-(Δ2-Isopentenyl)adenine in Tobacco Cells and Callus“, Plant Physiol., 1977, 59, S. 478–483 (Volltext).
  • Maurizio Bifulco, Anna Maria Malfitano, Maria Chiara Proto, Antonietta Santoro, Maria Gabriella Caruso, Chiara Laezza: „Biological and Pharmacological Roles of N6-Isopentenyladenosine: An Emerging Anticancer Drug“, Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry, 2008, 8 (2), S. 200–204 (PMID 18288922, doi:10.2174/187152008783497028).

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu N6-Isopentenyladenosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 19. Januar 2022 (PDF).
  2. J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 797 (books.google.com).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
  5. Larry K. Kline, Fritz Fittler, Ross H. Hall: „N6-(Δ2-Isopentenyl)adenosine. Biosynthesis in Transfer Ribonucleic Acid in Vitro“, Biochemistry, 1969, 8 (11), S. 4361–4371 (PMID 4311031; doi:10.1021/bi00839a021).
  6. Nadja Rosenbaum, Malcolm L. Gefter: „Δ2-Isopentenylpyrophosphate: Transfer Ribonucleic Acid Δ2-Isopentenyltransferase from Escherichia coli. Purification and Properties of the Enzyme“, J. Biol. Chem., 1972, 247 (18), S. 5675–5680 (PMID 4341485; Abstract; PDF).
  7. B. C. Persson, B. Esberg, O. Olafsson, G. R. Björk: „Synthesis and function of isopentenyl adenosine derivatives in tRNA“, Biochimie, 1994, 76 (12), S. 1152–1160 (PMID 7748950, doi:10.1016/0300-9084(94)90044-2).
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